镍催化的烯丙基铟试剂与芳基卤化物的交叉偶联反应文献综述

 2021-11-02 20:43:02

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一、 有机铟金属试剂简介过渡金属催化有机金属试剂的交叉偶联反应是有机合成中极具吸引力的研究领域之一。

[1]与其他有机金属试剂(例如有机镁,有机锌,有机锡)参与的交叉偶联反应相比,有机铟金属试剂参与的过渡金属催化交叉偶联反应直到1999年才引起人们的关注。

[2,3]经过二十多年的研究与发展,有机铟试剂的合成价值引起了研究者们的极大关注,包括温和的反应性和良好的官能团耐受性,使其成为其他有机金属试剂的一个替代试剂。

[4]有机铟金属试剂优势如下:1.反应活性较为温和,可兼容重要的官能团,如:羰基、酯基、氰基、硝基,甚至活泼的羟基和氨基[4,5]。

同时,很多有机铟金属试剂参与的反应可以在水和空气存在下进行,无需进行无水无氧处理,操作简单。

2.化学与区域选择性较好。

例如,在镍催化的烯丙基金属试剂和炔烃的偶联反应中,烯丙基铟金属试剂展现出了比其它烯丙基金属试剂更好的反应效果(Scheme 1)[6]。

Scheme 1 镍催化烯丙基铟试剂与炔烃的偶联反应3.大多数有机铟金属试剂对质子溶剂具有极好的相容性,即使在醇或水中,它们也可以与不同的亲电试剂进行交叉偶联反应。

[7,8,9]根据绿色化学原理,这为碳水化合物和其他水溶性有机分子的直接功能化提供了有效而强大的工具。

4.与和有机锡、铅、汞金属试剂相比,有机铟金属试剂具有无毒或者低毒的优点。

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