α-溴代酰胺与亚甲基环丙烷的环加成反应研究文献综述

 2022-01-02 16:18:08

全文总字数:5714字

文献综述

1.1引言氮杂环化合物(Nitrogenous Heterocyclic Compounds)具有独特的生物活性、低毒性、范围广等优点,因此常被用作医药和农药的结构单元,又因氮杂环化合物易于进行结构修饰,可方便地引入各种功能基[[]],以便得到目标产物。

根据美国食品药品监督管理局(FDA)所报道的资料显示批准的小分子药物中超过一半的药物的结构至少含有一个 N-杂环[2]。

因此氮杂环化合物在医学方面的研究具有重要的意义。

而我们发现在获取N-杂环的途径中,由于环加成反应可以一步构建多根化学键,因此环加成反应被证实是一种有效而有力的途径[3]。

Jeffery研究组发现氮氧烯丙基(Azaoxyallyl Cations)作为既含氮又含氧的1.3-偶极体(如图1),可以用来作为合成底物与其他的亲偶极体反应生成目标产物。

研究发现α-卤代酰胺,作为一种新的1,3-偶极子前体,在碱的作用下脱去一分子卤化氢之后形成了氮氧烯丙基正离子中间体,因此最近被有机化学研究人员用于合成结构新颖的杂环类化合物[4]。

目前主要报道了α-卤代酰胺与 3-取代吲哚[5-7]、醛[8 - 9]、硫叶立德[10]的反应(如图2)。

2003年,周宏伟[21]报道了亚甲基环丙烷因为具有高度的环张力可以用于合成其他方法很难合成的复杂分子,又因其具有不对称性,至少有5个反应位点。

关于亚甲基环丙烷的报道有[4 2]和[3 2]环加成反应,由于其高张力特性,可以在碱金属作用下生成开环的金属化合物。

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