铜催化合成烯基硼烷的新方法研究
摘 要：烯基硼化合物作为重要的有机合成中间体，被广泛地应用于材料、药物、生物、有机合成等领域。查阅了相关资料，本文分别论述了在过渡金属的催化条件下，实现炔基底物的硼基化和烯基底物的硼基化偶联反应，制备烯基硼化合物的合成。该硼基化偶联反应，条件温和，立体选择性高，反应产率高。实现C-B成键转化为烯基硼酸酯的合成提供了又一思路。
关键词：过渡金属催化；烯基硼化合物；烯基硼酸酯；偶联反应
一、文献综述
1 引言
1.1 铜催化的偶联反应
有机合成一直追求的任务就是寻找行之有效的搭建C-C键、C-X键的生成方法来达到官能团的转化。相对于 Pd 和 Ni金属催化来说，Cu 属于低毒并且廉价的过渡金属，如何使用 Cu 催化来实现碳-碳键、碳-杂键的偶联反应，不仅仅是过渡金属催化领域中的新趋势，也是化学工业绿色化进程中的一个挑战性课题。迄今为止，Cu 催化的偶联反应已涉及碳-碳键、碳-氮键、碳-氧键、碳-卤键、碳-硫键、碳-硒键、碳-硼键、碳-硅键和碳-磷键的成键。近年来，由过渡金属催化的交叉偶联反应已经成为有机合成较为有效、直接的策略之一，在染料、医药及农药等合成中都起到非常重要的作用。20世纪90年代，Chan-Evans-Lam偶联反应得到了迅猛的发展，该反应利用铜盐来实现不同类型的亲核试剂与有机硼试剂的催化反应。条件温和、反应效率高、官能团兼容性好等特性，使得该反应被广泛地应用于各种碳-杂键、碳-碳键的搭建以及复杂天然产物的全合成，从而逐渐受到科研工作者的推崇。
1.2 有机硼化合物
有机硼化合物一直以来都是有机合成中一类非常重要的中间体物质。其中乙烯基硼化合物可以在较为温和的条件下引入乙烯基官能团。因此探究其合成就显得十分具有意义。近些年来在有机合成领域，有机硼化合物由于其独特的性质越来越受到科研人员们的喜爱。它被认为是一种非常有效的官能化试剂，可以通过偶联反应[1]或者催化加成反应[2-3]引入芳基、硅基、乙烯基等基团。例如从有机合成中最开始的Ullmann反应[4]，到Suzuki偶联反应[5]的出现，即利用钯催化，得到有机硼化合物和卤代烃参与的交叉偶联反应，让科研工作者对此类反应的发展产生了浓厚的兴趣。
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