1,8-萘二啶的合成及其应用研究
摘要:1,8-萘二啶类化合物及其配合物是当前国内外研究的热点 ,具有特殊的抗菌活性、催化及光学特性 ,极具应用潜力。 本文综述了该类化合物及其配合物结构、性质以及应用等方面的研究进展。
关键词：1,8-萘二啶；研究；进展；应用；C—H活化
近几十年来 ,以共轭pi;电子结构为特征的有机化合物和以其为配体的金属有机化合物的分子材料显示了特殊的电磁和光学特性目前已被广泛应用于太阳能转换、光信息存储、传感器、超分子组装、光催化、非线性光学材料、光分子器件 ,以及在生物体内作为光致发光探针等方面。 在这其中1,8-萘二啶化合物及其配合物更是以其丰富多彩的性质以及在材料科学、生命科学等领域的巨大应用潜力日益成为科研关注的焦点 ,表现出诱人的发展前景[1]。
11,8-萘二啶合成-单取代吡啶环成环反应
此类型反应中常见的包括许多经典的反应,如Conrad-Limpach反应,Knor反应、Combes反应、Skraup反应等。一般是采用单取代的氨基、氨甲基取代的吡啶环与相应的的羰基化合物,如石氧基甲叉丙二酸二乙酷、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮等在酸性或其他条件下反应形成萘啶环化合物。比如:
图11,8萘二啶类杂环衍生物的合成方法
1971年,Hamada，Yoshiki等人报道的合成1,8萘二啶的方法Route1:以化合物1-15为起始原料跟丙三醇在浓硫酸和硫酸亚铁的催化下合成1,8萘二啶。2006年,Zhichkin,Pavel等人报道了Route2合成1,8萘二啶的方法:用（E）-3-（N，N-二甲基）-丙烯醛跟化合物1-1反应得到1,8-萘二啶环。2007年，Naik，Tangli R.等人报道了Route1合成1,8-萘二啶的方法：首先是以化合物1-15为起始原料，跟丙烯醛在路易斯酸的催化下合成目标产物，反应底物活性高，所以产率高，但是丙烯醛太昂贵。这三条路都是傅克烷基化反应机理和亲核加成消去机理,只是含羰基的底物不一样[2]。
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