氮杂环卡宾催化水相不对称安息香缩合反应
摘要：氮杂环卡宾作为一种良好的催化剂于1943年被Ugai小组首次发现。从那以后，氮杂环卡宾催化不对称有机反应得到了广泛关注，并在近10年得到了飞速的发展。它通过与醛形成 Breslow 中间体，使醛发生极性反转，与亲电试剂进行反应，如安息香缩合反应、Stetter反应、环加成反应等。本文重点研究了氮杂环卡宾催化水相不对称安息香缩合反应，以高产率和高对映选择性合成了手性alpha; - 羟基酮衍生物。水在此类反应中具有质子传递的作用。
关键词：氮杂环卡宾；安息香缩合反应；有机催化；不对称合成
一、文献综述
1.1 引言
不对称合成在生物和药物科学领域，都有广泛的应用。不对称化合物，可以通过金属催化、手性拆分和有机小分子催化等方法合成。有机小分子催化是近年来热门的不对称催化合成方式，具有反应条件温和，废液污染小，操作简单等优点。其中氮杂环卡宾作为一种新型的有机小分子催化剂，可通过质子转移、异构化和氧化剂氧化，形成不同活性位点的反应中间体。不同活性中间体可应用于许多有机反应，如安息香缩合反应、Stetter反应、环加成反应等，因此迅速引起了许多科学家的关注。
1.2 氮杂环卡宾发展史简介
氮杂环卡宾的研究历史最早可以追溯到1832年,Wohler 和Liebig[1]发现氰根负离子(CN－)可以催化苯甲醛的安息香缩合反应。1903年，Lapworth[2]对苯甲醛安息香缩合反应提出了一个可行的反应机理。他猜想：首先氰根负离子亲核进攻一分子的苯甲醛1，生成中间体3，随后发生1,2 - H迁移得到更稳定的中间体4，该中间体作为亲核试剂进攻另一分子的苯甲醛，打开碳氧双键生成中间体5，最后氰根负离子离去，得到产物alpha; - 羟基酮化合物2。（Scheme 1-1）。
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