水杨酸异辛酯的合成
摘要：了解水杨酸异辛酯的用途和合成过程，并选用以水杨酸和异辛酯为原料，浓硫酸为催化剂进行实验。考察了影响反应的因素，通过产率和反应时间等，探讨并找到较好的反应条件。
关键词：水杨酸异辛酯； 酯化法；硫酸；
一、文献综述
水杨酸，又名邻羟基苯甲酸，在医药、染料、化工制剂等领域占有很重要的位置，特别是在医药工业中，主要用于止痛灵、利尿素、阿司匹林等药物的生产；还可用于橡胶硫化延缓剂和消毒防腐剂，因此水杨酸需求量也十分巨大。化学工业也是水杨酸的重要用户，目前工业上主要使用的合成方法是Kolbe-Schmitt法，其他还有领硝基甲苯法、邻甲基苯磺酸法、邻苯酚法等，但目前仍存在反应时间长、热能消耗大、溶剂回收过程繁杂、污染严重等缺点。因此绿色合成工艺中，碳酸钾催化苯酚和超临界CO2一步合成水杨酸具有广阔的推广应用前景，应加快研究进度，争取早日实现工业化生产。预测近期化学工业中水杨酸需求量以每年7%的速度增长。1993年国内市场总需求为1.11万吨，仅比1992年增长2.78%.说明1993年水杨酸的生产量已大大超过了需求量，据悉，目前全国还有几家水杨酸的生产线正在安装，水杨酸的供求矛盾将更为突出，因此，如何进一步开发水杨酸的下游产品，是这些生产厂家首要解决的问题。目前，国内水杨酸的年生产能力达2万多吨，而需求则在1.4万吨左右，主要用于阿斯匹林，水胺硫磷等几个产品中.这种供大于求矛盾造成不少水杨酸生产厂家减产，经济效益下降，积极开发水杨酸下游产品是解决水杨酸销售出路的一个重要途径。
水杨酸酯类产品是重要的紫外线吸收剂，被广泛用于聚合物材料的稳定剂、化妆品、香料、医药和农药的中间体，而且原料容易获得、工艺简单且污染少，其研究和开发渐渐受到人们的重视。至目前水杨酸酯类的合成方法有很多而且研究工艺也很成熟，主要以化学法为主，包括有固体酸催化法、其他催化剂催化法、相转移催化法、酯交换法和微波合成等。虽然该类化合物本身不吸收紫外线，但如果在光长期作用下，能发生phtot-Fries重排从而生成2-羟基二苯酮，能强烈吸收紫外线作用。因此，水杨酸酯类产品主要用途是作为医药和农药的中间体，香料和紫外线吸收剂，国内外已有不少的相关报道。传统的工业生产水杨酸酯类的方法是酯化法，主要是用浓硫酸催化醇和羧酸，虽然此法价格低、催化效果好，但是仍存在如污染严重、腐蚀设备等诸多缺点。而且通过酯化法合成是生成酯类化合物的传统方法，水杨酸酯类产品一般以水杨酸和羟基化合物在硫酸等催化剂的存在下酯化而得，也可以由水杨酰氯与醇类反应生成。两种方法生产工艺相似，设备可通用，只要相应改变原料和工艺参数，就能利用一套设备生产多种水杨酸酯类产品。但是就目前的研究情况而言，酯化过程中产生大量的废酸和废气，回收利用困难，严重污染环境。因此近年来，人们不断提出合成水杨酸酯类的新型催化剂和新工艺。例如相转移催化法,此方法克服了经典合成法中的酯化时间长、反应条件苛刻等不足 ,改进后的工艺操作简单,收率高,香气良好。相转移催化是指，一种催化剂能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂（液－液两相体系或固－液两相体系）中的物质发生反应。反应时，催化剂把一种实际参加反应的实体（如负离子）从一相转移到另一相中，以便使它与底物相遇而发生反应。相转移催化作用能使离子化合物与不溶于水的有机物质在低极性溶剂中进行反应，或加速这些反应。金义翠用相转移催化剂聚乙二醇 - 40 0催化合成水杨酸苄酯法 ,收率达到 83 %。传统上的工业采用用酯化法合成水杨酸甲酯，张德华通过加溶剂的方法对传统方法进行了改进，得到了较为理想的结果，此法是仍是以浓硫酸作催化剂，但以甲苯作带水剂，这样合成平均酯产率为79.9%，而且与传统的合成方法相比，用带水剂后消耗醇的量大大减少。
水杨酸异辛酯，又名水杨酸-2-乙基己酯，是一种重要的化工产品，能吸收300 nm 附近波长，略带芳香气味，在日化、医药等行业中广泛使用，也用做有机溶剂和有机合成中间体。水杨酸异辛酯既可以用于日化行业，也可以作为食品香料，但至2000年左右，国内仍无报道关于水杨酸异辛酯的合成研究。而国内近几年关于水杨酸异辛酯的合成报道逐渐增多，包括采用酯交换法、利用各种新型催化剂如固体超强酸和离子液体等。这几年国内有关水杨酸异辛酯合成研究的报道已有不少 ，但采用酯交换法合成水杨酸异辛酯的报道甚少。目前水杨酸异辛酯的合成主要采用酯化法，常用的催化剂是硫酸、对甲苯磺酸或硫酸氢钠，新型的催化剂如离子液体和固体超强酸也有报道。采用酯交换法合成的相关报道较少，用水杨酸作原料酯化合成的主要缺点是水杨酸与异辛醇的反应活性不高，水杨酸在反应中极易发生副反应，导致氧化变色和产生异味，且水杨酸一旦变质就不容易回收酯交换法主要用于合成水杨酸苄酯，水杨酸甲酯与苄醇在催化剂作用下反应。此反应反应周期短，产品纯度高， 李成果等用二丁基氧化锡作为催化剂，进一步优化水杨酸苄酯的合成工艺，其收率高达97.6%。
其中M.Hino等人在1979年时首先合成ZrO2、SO42-等固体超强酸并报道后，由于其催化活性高、无污染、可重复使用等优点，近年来成为国内外的研究热点之一并且相关的研究已有很大进展，以固体超强酸代替硫酸催化酯化反应的突出优点是催化荆活性高，易于同反应体系分离，无污染，不腐蚀设备．可重复使用，因此具有很大的潜在经济效益和社会效益，目前是国内外研究的热点之一。超强酸是酸强度比无水硫酸更强的酸，郭海福等以固体超强酸TiO2-Al2O3/SO42-为催化剂，水杨酸和甲醇为原料合成水杨酸甲酯，在适宜的反应条件下，酯产率高达85%以上。
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