研究背景:C-S键的构建是化学合成中重要的部分,因为其存在许多生物活性化合物和有机物质中1。
在过去的几十年,C-S键构建依赖于使用过渡金属例如钯,铜,铑,钌,铁等直接对C-H键激活,成为传统的主导手段之一。
然而这些金属催化剂,不仅昂贵且对空气敏感,对环境不利,有机合成的挑战是要发展方便,选择性,和节能的合成方法,因此为了解决这些问题,需要探索更实用,更环保的合成方法来构建C-S键。
吲哚存在于许多生物活性分子中,由于吲哚环的富电子性质使它们能够直接进行碳 - 氢键功能化与亲电试剂形成碳 - 碳和碳 - 杂原子键,因此在吲哚的3位进行亚磺酰化构建C-S键引起广泛的关注。
形成的产物3-磺酰基吲哚被广泛的应用于药学和生物学由于其独特的生物和药物活性,且在几种疾病的治疗中具有其更大的治疗价值,例如,HIV,癌症,血管,呼吸,心脏疾病和过敏症等。
它们还被用来作为微管蛋白聚合和癌细胞的有效抑制剂。
为了减少合成步骤以及C-S键构建中产生的有毒废物量,寻求温和和环保的方法构建这一骨架 ,近年来,无金属催化受到了广泛的关注。
使用碘,碱催化仍然是最广泛采用的方法之一,例如2013年,Tian2团队利用碘催化开发了吲哚与磺酰肼的区域选择性。
后来Zhang3 和Wen4团队利用碱催化来促进吲哚的亚磺酰化来合成3-磺酰基吲哚。
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