氯甲基氟硼荧的合成文献综述

 2021-09-27 20:36:22

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1 前言

化学、生物学、材料学里最关键的过程是分子识别和组装,在分子水平上的微观检测和研究具有极其重要的科学意义[1]。荧光分析方法灵敏度高,选择性好,试样量小,在分析化学、生物化学、医学、临床诊断、环境科学等学科领域有较广泛的应用[2-4] 。由于多数待测物质本身无荧光或荧光较弱,检测灵敏度较低,人们用荧光试剂对待测物进行标记或衍生,生成具有高荧光强度的共价或非共价结合的物质,使检出限大大降低,这就是荧光探针。金属离子、有机分子、生物大分子(如多肽、蛋白、核苷酸)等很多物质都可以用荧光探针方便快速地检测。目前用于标记或衍生的荧光物质主要有荧光素类、罗丹明类、菁染料、氟硼二吡咯(BOD IPY)等多种化合物,其中BOD IPY类阳离子荧光探针的研究逐渐成为一个新兴的研究热点。本文综述了该领域的最新研究进展。

2 经典吡咯衍生物合成方法

(1)Knorr吡咯衍生物合成方法[5]

Knorr合成法一般只是选用对称的β-二酮为原料,经过亚硝化反应和还原反应后形成胺,再进行关环反应,得到吡咯衍生物。由于胺结构的存在使得化合物容易发生自身缩合,这就导致反应副产物较多,产物产率偏低。

(2)Paal-Knorr吡咯衍生物合成方法[6]

Paal-Knorr合成方法是一种1,4-二羰基化合物与胺类化合物的缩合反应。此反应易于操作且副产物较少,所以近年来大量吡咯衍生物都是使用这个方法。

(3)Hantzsch 吡咯衍生物合成方法[7]

此反应是一种由α-卤代酮或醛与β-碳基酸或β-二酮的缩合反应,但是反应中会产生副产物呋喃从而影响吡咯的收率。Jiang等优化了条件,用3-溴-1,1,1-三氟丙酮与烯胺反应,这很好的控制副产物呋喃的生成,从而提高了吡咯的产率。 (4)Zav,yalov吡咯衍生物的合成方法[8]

此方法是用氨基酸取代β-二甲氨基烯丙酸酯中的两个甲基,或者是取代β-二甲氨基乙烯基酮。由于强吸电子基团羧基的存在,容易发生α位置上的亲核取代,从而关环得到吡咯衍生物。近几年,人们不断改性这种环合反应。比如,先将氨基酸部分进行甲酰化反应。由于强吸电子基团存在,使得氨基酸部分的α位置上更易发生亲核取代从而引起关环反应。

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