含苯并噻唑基团的二茂铁硒醚的合成与性质研究文献综述

 2021-10-15 20:59:22

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文 献 综 述

一、二茂铁

二茂铁又称环戊二烯基铁,由两个环戊二烯阴离子(C5H5-)和一个二价铁离子(Fe2 )构成的,是夹心结构型配合物,具有芳香性的有机过渡金属化合物。橙黄色针状结晶,具有类似樟脑的气味,能升华,40℃ 时的分压为40Pa,熔点173-174℃,沸点249℃,不溶于水,易溶于苯、乙醚、石油醚、乙醇、二氯甲烷等有机溶剂中,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。

二茂铁是一种金属有机络合物,通过红外光谱,磁化率以及、偶极矩的测定以及X射线衍射的研究,判断出二茂铁有夹心结构和五角反棱柱的结构。由于二茂铁独特的构造和特性,人们对二茂铁及其衍生物进行了大量的研究,总结得到其很多特殊性,主要体现在以下的四个方面[1]:(1)具有芳香性,不容易发生加成反应,易发生亲电取代反应,容易引入各种基团,如金属化反应、酞化反应、烷基化反应、磺化反应、甲酸化反应等, 以及配合体交换反应,通过这些反应而合成了数千种二茂铁衍生物。(2)稳定性好且毒性低,有多种生理活性可用于抗肿瘤、杀菌、抗炎、调节植物生长、酶抑制剂等。(3)具有亲油疏水性,可作为治疗疾病的药物,因为它可与细胞内的各种酶、DNA、RNA 等物质发生作用。(4)具有氧化还原的可逆性,通过控制其衍生物的光化学特性就可以制备带有特殊功能的光学、电化学材料二茂铁衍生物由于稳定的氧化还原活性及易化学修饰等特点,在电化学金属离子化学传感器也具有重要的地位[2]。二茂铁衍生物因其性质主要被用在功能材料、电化学传感器、生化与医药等多个领域[3-6]

二、苯并噻唑的性质及其衍生物合成和光学性质

苯并噻唑,浅黄色液体,气味与喹啉相似。熔点2℃。沸点231℃(常压),131℃(4.53kPa)。相对密度1.2460。折射率1.6379。不溶于水,溶于乙醇、丙酮、乙醚、苯等溶剂。具弱碱性,与酸成盐:盐酸盐熔点173℃,硫酸盐熔点174℃,苦味酸盐熔点168℃。与碱共热,开环成邻氨基硫酚。硝化反应发生在6位,而磺化则发生在4位、6位及7位。与卤代烷反应,生成苯并噻唑鎓盐。用邻氨基硫酚与甲酸反应制取。

2008年胡骥[7]等发表文章,以邻苯二甲酰亚胺为原料,经硝化、还原、巯基化和酰肼化反应合成6-氨基-7-巯基苯二甲酰肼(AMHP)。AMHP分别与4-溴苯甲醛、3,5-二溴-4-羟基苯甲醛、3,5-二溴-2-羟基苯甲醛等反应制得不同的溴代芳烃苯并噻唑类发光试剂。溴代芳烃苯并噻唑衍行物是一类优良的发光试剂。

2010年王彩霞[8]等发表文章,用具有光学活性和生物学活性的两类化合物香豆素-3-甲酰氯和2-氨基苯并噻唑作用合成了4种新的兼具香豆素骨架和苯并噻唑基的化合物(3a-3d),新化合物(3a-3d)和两种原料化合物相比,因共轭链的增长,其最大吸收波长红移。研究发现化合物体系的共轭程度越大,离域π电子越容易激发,荧光越易产生,荧光强度往往也较强。同等浓度条件下, 不同金属对其荧光强度影响幅度及影响大小顺序不同,因此可以根据这些化合物和金属离子的作用情况考虑用荧光猝灭法定量测定这些金属离子的含量。

2012年赵玉玲[9]等发表文章,采用一锅反应法,以氰乙酸乙酯水杨醛和2-氨基苯硫酚为原料,在苯甲酸为催化剂的条件下,通过对反应时间的控制,同时合成出两种不同类型的荧光材料3-(2-苯并噻唑)香豆素(BTC)和2-苯并噻唑-2-苯酚(BTP),分别发射出明亮的蓝光(450nm)和绿光(520nm)。

三、硒醚的性质及其合成方法

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