自由基介导的非张力分子C-C键断裂反应研究
摘要：C-C键是构成有机分子框架的基本化学键。C-C键的直接官能化是合成化学中最有效和最经济的转化之一。在过去的几十年中，过渡金属介导的C-C键活化发展迅速。相比之下，自由基促进的C-C键断裂受到的关注相对较少。由于基于自由基路径的C-C断裂的发生主要依靠环张力的驱动，所以这部分主要集中于对于三元环和四元环的研究。但是非张力环分子包括中环、大环以及链状烷烃的C-C键断裂反应仍然是个挑战。在这篇综述中，我们将重点介绍自由基介导的非张力分子C-C键活化的最新进展。其中，总结概述了基于烷氧自由基和亚胺自由基的非张力分子的C-C键断裂的方式和通过远程官能团迁移实现C-C键断裂的方式。
关键词：C-C键断裂 非张力环 自由基迁移
1背景介绍
C-C键的直接转化在自然界中无处不在，一直是合成化学中的热门话题。[1]另外，涉及C-C键断裂的工业技术在原油精炼中也具有重要意义。这些原因促使化学家不断努力地去揭示更多有关C-C键断裂的方法。所以在过去的几十年中，使用过渡金属催化的C-C键断裂的发展取得到了显着进展。[2]
相反，通过自由基途径使C-C键断裂的研究却没有受到较多的关注。近年来才开发出通过可控制的自由基反应使得C-C键断裂的方法。与过渡金属催化C-C键断裂不同，自由基介导的C-C键断裂通常是通过近端氧或氮中心自由基中间体所引发的。[3] 含有环张力的分子很容易发生C-C键的断裂。[4-8] 但是，非张力分子 (例如中型或大型环和线性烷烃) 的C-C键断裂却比较困难。[4] 在这篇综述中，我们将重点介绍自由基介导的非张力分子的C-C键断裂的最新进展。
2烷氧自由基促进beta;-C-C键断裂
2.1线性C-C键断裂
在很早以前化学家就已经建立了使用烷氧自由基促使beta;-C-C键断裂的方法。该方法主要适用于强氧化条件下的张力环丙醇和环丁酮。在某些情况下，还可以通过烷氧自由基促进环戊醇和环己醇的开环。但是，难以实现非张力的环状或直链状醇的C-C键的断裂。
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