呋喃与亲二烯体的D-A反应研究文献综述

 2022-02-07 22:15:45

全文总字数:5904字

呋喃与亲二烯体的D-A反应研究

摘 要

Diels-Alder反应是由1928年Diels和Alder报导环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成反应命名的,吸引着有机化学家们的普遍兴趣,成为有机合成中一个十分重要的反应。该反应为合成六元环化合物提供了一条简便的途径。不仅产率高,而且反应的立体专一性和空间选择性强。

为了研究呋喃与亲二烯体的Diels-Alder反应,本文首先对Diels-Alder反应的背景、基本机理、反应的类型及应用价值进行了综述,然后介绍了呋喃的Diels-Alder反应的应用,让本课题提供了很好的合成依据和研究基础。

关键词:Diels-Alder反应;机理;呋喃;亲二烯体;应用;

1.Diels-Alder反应

Diels-Alder反应,简称D-A反应,也称双烯合成反应(diene synthesis)。1928年,德国化学家O.Diels(狄尔斯)和他的学徒K.Alder(阿尔德)在研究1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐的相互作用时发现的,是有机化学中非常重要的一类反应,他们因此获得了1950年的诺贝尔奖。Diels-Alder反应的反应物由两部分组成:一部分提供共轭双烯,也就是双烯体;另一部分提供不饱和键,称为亲双烯体。亲双烯体是含有个活泼的双键或三键化合物,双烯体是共轭二烯化合物,二者发生1,4-加成,得到一个六元环状化合物:

这个反应非常容易进行,应用范围很广泛,反应的速度也很快,是合成环状化合物的一个极其重要的方法[1]。亲双烯体带有吸电子取代基,双烯体带有给电子取代基,有利于反应的顺利进行。常用的亲二烯体有:1.双键类亲双烯体(—C=C—);2.三键类亲双烯体(—Cequiv;C—);3.含其它原子的杂亲二烯体如—Cequiv;N,—N=O,—C=O等。常用的双烯体有:

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