近红外BODIPY染料分子的合成与应用
摘要：氟硼二吡咯（BODIPY）染料由于其独特的光电性质，在有机太阳能电池、光信息存储、自组装材料和光动力治疗等领域具有广泛的应用。其中近红外BODIPY分子是一类新兴的荧光染料，因其具有优异的光物理和光化学性能而得到广泛的研究，已成为一个新兴的研究热点。本文综述了一部分BODIPY类近红外荧光分子的合成及应用，并展望了其未来发展方向和应用前景。
关键词：近红外；BODIPY
近红外区域是最早被发现的非可见光区域。太阳光大约有 50％集中在近红外区域。由于物质在近红外区域吸收的光比较少，所以近红外光的传播阻碍小，它的抗干扰能力强。同时，近红外光还具有不可见的特点，用近红外光来探测或检测会比其它方式更加隐蔽，结果也会更清晰、准确。鉴于其独特的光电性质，近红外染料在有机太阳能电池、生物探测与成像、电子标签和医疗等领域都得到了广泛的应用，其中近红外的氟硼二吡咯染料逐渐成为研究热点。[1]
王东川[2]通过运用取代吡咯与不同的酸酐反应制备了两类带有羧酸基团的BODIPY系列染料衍生物A和B（图1-1），分子结构对称，两类染料的光谱性能稳定，溶剂极性的改变对它们的光谱性能影响较小，B类衍生物由于母体结构上甲基的存在，拥有较高的摩尔消光系数及荧光量子产率。两类染料的光稳定性实验表明，它们都有优良的耐光性，但A类衍生物的光稳定性好于B类；通过对比发现，自由羧酸的引入对染料的光稳定性几乎不产生影响；系列染料1a与2a由于染料母体本身的电荷密度低,其稳定性最好;染料的光稳定性好坏受自身的电荷密度、空间效应、分子间氢键、溶剂等几个因素共同的影响。水中光稳定性实验表明,单线态氧的存在对染料的光降解起促进作用。对染料1a与2a进行了活化,分别得到了它们的NHS酯；1c和2c（图1-2）,首次通过核磁等手段鉴定了它们的结构,并通过单晶确定了衍生物2c的结构。活化染料1c标记BSA实验表明,此类染料非常适合蛋白质标记分析,且可方便快速地通过凝胶电泳法分离与分析检测,在生化分析领域具有广阔的应用前景。
图1-1 BODIPY染料衍生物A和B的分子结构 图1-2 染料1c与2c的分子结构
Ziessel[3]等人设计合成了3，5-二芳基乙烯共轭 BODIPY 染料 17-19（图1-3）。化合物17的吸收和发射波长分别在631和645nm，荧光量子产率为 0.75；化合物 18 的吸收和发射波长分别在 632 和 714 nm，其荧光量子产率仅为 0.038；化合物19的吸收和发射波长分别691和720 nm，荧光量子产率为 0.80。即随着芳基共轭度的增大，BODIPY 染料分子的吸收光谱和发射光谱发生红移，直到发射光谱进入近红外区域。
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