碘代-BODIPY异相光敏剂的合成及应用研究文献综述

 2021-10-27 21:58:47

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文 献 综 述1. BODIPY介绍硼-二吡咯亚甲基(BODIPY或BDP,其母核结构如图1所示)作为一种具有高度刚性、类次甲基、非离子性的极性荧光染料,由Treibs和Kreuzer于1968年首次用2,4-二甲基吡咯和苯甲醛通过一锅煮的合成方法制备[1],随后,Worries等人在1985年合成出它的离子型衍生物[2]。

另外,Kang和Haugland也制得了好几种具有化学反应活性的BODIPY染料,并于1988年申请了美国专利。

BODIPY染料现已商业化应用于生命科学领域[3,4],国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)按惯例以阿拉伯数字命名了BODIPY母核的各原子,但是在实际工作中我们通常选用更方便有效的方式认识BODIPY母核中的各原子:meso-位,α-位,β-位。

图1 BODIPY结构BODIPY染料由于具有卓越的光物理性质而成为近年来的研究热点[5]。

如:(1)经典的BODIPY在可见光区450-530 nm具有很强的摩尔吸光系数,可以有效利用太阳光能量;(2)具有极强的结构修饰能力,通过不同的官能团修饰可实现不同的功用;(3)荧光量子产量高;(4)光稳定性强,这些优越的光物理性质极大地促进了该类荧光染料的发展。

普通的BODIPY类染料的三重态效率很低。

然而,当在BODIPY的共轭核心区域引入重原子溴或者碘时,由于重原子效应,三重态效率显著增加,进而高效产生单线态氧,而单线态氧具有很强的反应活性,在化学、环境、生物医学方面具有重要的应用价值[6,7]。

目前,已有大量文献报道了溴或者碘原子取代的BODIPY光敏剂,并将其成功用于降解有机污染物、光动力治疗、催化有机合成等[8,9]。

2. 单线态氧单线态氧的产生方法通常包括化学方法和光敏化方法,其中光敏化方法因其方法简单可控是最常用的。

此方法仅仅需要氧气,适宜波长的光源以及能够吸收光能来激发分子氧从基态到其单线态的光敏剂[10,11]。

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