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文献综述
1.前言
芳香醛是重要的有机化工原料和中间体，其中对叔丁基苯甲醛是重要的药物、香料、染料等精细化学品的合成前体，尤其是在香料工业中，对叔丁基苯甲醛的需求量很大。目前常用的对叔丁基苯甲醛合成法有苄卤水解法、氧气氧化法、化学氧化法、电化学氧化法等。[1-3]传统的苄卤水解法不仅合成步骤长，产率不高且选择性低，还会产生大量的卤化物废渣，而从简单且易得的芳香烃一步选择性氧化得到芳香醛则大大提高了原料的利用率。而如何有效且高选择性地将芳甲基氧化为芳香醛是一个长期以来的挑战，原因是在通常的氧化条件下苯甲醛的还原性远强于甲苯所导致的过度氧化问题。因此，近年来，芳甲基选择性氧化在从化学，材料学，生物学到医学的广泛科学领域中引起了相当广泛的关注。
2.芳甲基选择性氧化
选择性地将sp3 C-H键氧化为羰基化合物在精细化工和制药行业的生产中具有广泛的应用，这类反应的一个重要子类芳香烃的氧化是最廉价的和原料易得的。比如，最简单的和最易得的芳香烃甲苯，可以被氧化为苯甲醛，作为有机合成中一个有用的中间体因而是重要的商品化试剂。然而，因为在通常的氧化条件下苯甲醛的还原性远强于甲苯所导致的过度氧化问题，高产率的、选择性的制备方法仍是相当大的挑战。本工作通过查阅文献确定好催化氧化条件，并在实验过程中对反应条件进行优化，高产率高选择性地制备对叔丁基苯甲醛，分析各氧化条件的优劣。
早在2003年，Beattie课题组就开发了一套以乙酸钴/溴化钠为催化剂，过氧化氢为氧化剂的催化氧化体系[4]，在没有溴化钠存在的情况下，没有产物生成；在没有乙酸钴存在的情况下，只有很少的产物生成，且副产物过多，没有制备价值。其中当Co(OAc)2约为2mmol且NaBr约为5mmol时，催化剂效率和选择性最佳。
2013年，基于连续流反应的芳香烃苄基C-H氧化法也被得到了报道[5]。该方法以CoBr2为催化剂，O2或H2O2为氧化剂将乙苯氧化为苯乙酮，机理大致包含芳香烃氧化产生苄基正离子，苄基正离子水合产生醇，醇进一步氧化为酮或苄基正离子结合过氧化氢产生芳基过氧化氢，再脱水为酮。
图1 连续流反应中芳香烃氧化机理及相关物质含量随时间变化关系曲线
近年来，关于芳甲基选择性氧化的工作越来越得到重视，Yadav课题组报道了基于光催化的芳香烃选择性氧化为芳香醛的工作[6]，使用CBr4作为光催化引发剂，在 O2气氛中进行氧化反应。和上述工作不同的是，该氧化过程遵循自由基机理。
图2 可见光催化芳香烃氧化为醛的合理机理
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