喹喔啉酮衍生物的相关研究
摘 要：喹喔啉酮是一类十分重要的杂环化合物，由于其特性，在合成化学、材料、天然产物和药物化学等领域发挥来重要的作用。通过在其C3位置进行直接C-H键功能化进行取代，已经成功制备出多种衍生物，近年来引起了人们的广泛关注。通过查阅相关文献和资料，此文章主要讲述了2(1H)-喹喔啉酮的C3位置上的进行取代从而获得衍生物的方法与过程，主要包括烷基化、酰基化、胺化等反应的研究成果。
关键词：2(1H)-喹喔啉酮；过渡金属；自由基反应
一、文献综述
1. 引言
2(1H)-喹喔啉酮类化合物已经引起了相当多的关注因为它们被赋予了重要的生物活性和优异的化学性能。它们已经在有机合成、材料化学和药品方面被广泛地研究[1]。特别是3-苯基-2(1H)-喹喔啉酮作为一种重要的药效团出现在许多生物活性分子中。[2]因此，2(1H)-喹喔啉酮骨架的构建和功能化已经引起了相当大的关注。[3]在过去的几十年里，过渡金属或过渡金属的自由催化的直接C-H键功能化已经被证明是是现代有机合成中通用的步骤和原子经济方法。
目前，已经开发了许多种方法来合成C3取代的喹喔啉酮衍生物。最近，已经报告了一些重要的进展，包括自由基C3-H芳基化，磷酸化，胺基化，酰基化和氰基烷基化。[4]这些方法都是通过喹喔啉酮C3位置的直接C-H键功能化来合成衍生物。然而，2(1H)-喹喔啉酮的烯基化仍然罕见。在本次实验中，我们发现了一种在质子酸存在的条件下，结合曼尼希型反应并在太眼光催化条件下，实现喹喔啉酮快速烯基化的方法。
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2(1H)-喹喔啉酮的研究历程
- 2(1H)-喹喔啉酮的烷基化反应
福瑞德尔-克拉夫茨反应是有机合成中一种基本的转变方法。[5]然而，这些方法有一些主要的缺点包括严格的无水条件，基底的限制性和多烷基异构化的可能性。在过去的几十年里，过渡金属催化的交叉耦联和自由基氧化耦合反应为芳烃的直接C-H烷基化提供了新的机会。[6]
2018年，郭和他的同事报告了由铁催化通过活泼C-C键分裂进行2(1H)-喹喔啉酮的直接C3-氰基烷基化(图2.1.1)。[7]这个新方案的优点包括杰出的官能团耐药性、广泛的基底范围、温和的反应条件和良好的产量，由此提供了获得C3-氰基烷基化2(1H)-喹喔啉酮的多种简单和实用的方法。此外，环丁酮肟酯、环戊酮和环己酮的衍生物也适用这种转化方法。
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