0引言
近红外荧光染料的吸收和发射波长为700~1100nm，在该范围内物质对近红外光的吸收比较，因此近红外光在传播过程中受到的干扰小、对物质透过性好；特别是在该光谱区，生物分子自身的吸收和荧光最小，并且随波长的增加，可以避免生物体散射光以及自荧光对检测结果造成的偏差影响，散射干扰也大为减少；且对组织细胞渗透性强。因此，近红外荧光染料在生物检测领域具有无与伦比的优势，不仅可避免背景干扰而获得较高的分析灵敏度，而且还可以降低对生物体的损伤。近年来，近红外染料分子在光学成像、肿瘤诊断、军事侦察、红外伪装、非线性光学材料和荧光标识等多个领域发挥着显著作用，使得合成近红外吸收和荧光发射的染料分子成为化学、材料和生物等科学领域的研究热点。[1]
BODIPY类荧光染料是一类重要的荧光染料，其基本结构单元如图1所示。其具有以下优点[2-3]：(1)BODIPY染料具有高的荧光量子产率，有的甚至在水中的荧光量子产率可以达到1.0；(2)荧光信号对溶剂的极性和pH不敏感；(3)具有相对较好的光热稳定性；(4)BODIPY荧光光谱半峰宽较窄，作为荧光标识时有很好的灵敏度；(5)高的摩尔消光系数，通常大于80000L·mol-1·cm-1，吸光效率比较高；(6)结构易于修饰，发射波长可调变至近红外区域。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。但该类荧光染料的最大缺陷就是水溶性差，一般只能溶解在极性有机溶剂中，这极大地限制了其在水环境或生命体系中的应用。为提高这类有机荧光染料在水中的溶解度，进一步扩大地实际应用范围，已有一些文献报道了增强其水溶性的方法，如在BODIPY荧光团上引入离子型亲水基团;或将疏水性的BODIPY荧光团接枝到(生物)聚合物上［4］等。
图1 BODIPY中心骨架结构
1研究进展
BODIPY染料作为一种类次甲基、非离子性的荧光标记材料，由Treibs和Kreuzer于1968年首次用2，4－二甲基吡咯和苯甲醛通过两步“一锅煮”的合成方法制备［10］，它由硼桥键和甲川桥键把两个吡咯环固定在一个平面上，使分子具有刚性共平面结构，在激发光的作用下能产生强烈的荧光。与其他荧光染料相比，BODIPY类荧光染料的一个最显著的特点和优势是结构易于修饰，如图1所示的母体结构式中R1～R8位均可引入不同的化学基团进行适当的化学修饰从而改进其物理和光化学性能［5］。
1.1BODIPY衍生物的合成
1.1.1BODIPY2，6位修饰
Sauer等［6］用BODIPY表面活性单体经细乳液聚合“一锅法”制备荧光表面标记的聚合物纳米微粒(合成路线如下图)。在表面活性单体的合成中，作者采用了汇聚式合成策略，即在表面活性单体的离子型头基形成之前，BODIPY核预先制成，并连接上可聚合基团的疏水性尾部;亲水性的头基(活性单体31和32)通过BODIPY的2－位或2，6－位与氯磺酸的单磺化或双磺化反应制得;最后利用疏水性引发剂V59在细乳液中经过自由基聚合方法制备出具有荧光界面的聚苯乙烯纳米微粒。研究发现，仅使用双磺化表面活性单体的微粒荧光对作为溶解在连续相中的碘化钠或甲基紫罗碱荧光淬灭剂强烈敏感，相反，对使用单磺化的表面活性剂的纳米微粒荧光只有较弱的荧光焠灭，因此，前者能够作为基于荧光淬灭或荧光共振能量。
2007年，在BODIPY的母体上，Loudet[7]等人通过亲电取代反应在其2位和6位引入Br、SO3Na、NO2、I等，得到了BODIPY2,6位的修饰产物。在此基础上，他们还提出了用钯催化的合成方法，该方法可直接在BODIPY母体的2,6位增加取代基，增长了体系的共轭，吸收波长红移，见图1。
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