毕业论文课题相关文献综述
1.1前言
20世纪80年代以来，农药工业进入了快速发展时期，许多新型、高效、低毒、对环境友好的农药品种应运而生。吡唑类化合物作为一类含氮杂环化合物，日益引起人们的重视[1]。1-芳基吡唑类化合物是吡唑类农药研究领域的一个重要分支，特别是氟虫腈和氯虫酰胺的成功开发，引起了农药研发人员的广泛关注，且对1-芳基吡唑类化合物的研究逐渐深入。在近10年开发的新化学农药中,约有70%的品种为含氮杂环化合物[2]。自1883年Knorr最早报道合成了吡唑类化合物开始,具有吡唑结构的化合物已遍及农药、医药、染料、涂料、颜料、香料、食用色素、照相用药、兽药、化妆品等诸多精细化工领域.因此受到了化学工作者的普遍关注。自从1883年Knott发现含吡唑环的安替比林具有镇痛消炎及退热作用和1950年美国Rubbe公司开发出具有杀菌活性的吡唑类化合物以来，相继有专利和文献报道吡唑类化合物具有良好的农药活性[3]。由于吡唑类化合物表现出高效、低毒和结构多样性，因此它的研究与发展为农药及医药增加了一条新的途径。在吡唑环上，虚席以待的四大取代位点，使科研人员拥有了足够的用武之地。事实也正是如此，随着吡唑环上取代位点和取代基的不同，赋予了吡唑类化合物不同的生物活性。从目前上市的吡唑类农药来看，其应用范围极其广泛，已涉足除草、杀虫/杀螨、杀菌和植物生长调节等多个领域。由于吡唑类化合物高效、低毒和结构多样，因而具有非广阔的研究和开发前景。该类化合物广泛应用于除草、杀虫/杀螨和杀菌等多个领域。
1.2吡唑类除草剂
吡唑类化合物作为除草剂虽然具有除草、杀虫/杀螨和杀菌等多种生物活性，但作为除草剂使用仍为其最主要的应用领域。在吡唑类除草剂中，从目前商品化的这类品种结构来看，主要有5位磺酰脲基、4位芳酰基和3位芳基吡唑类化合物。
1.2.15位磺酰脲基吡唑类化合物
其中，5位取代的磺酰脲基吡唑类化合物在吡唑类除草剂中占据较大份额，其结构中有一共同点：吡唑环5位上被磺酰脲基取代。换句话说，也就是在磺酰脲类除草剂中引入了吡唑环。而磺酰脲类除草剂的开发则开辟了除草剂进入超高效时代的新纪元。5位磺酰脲基吡唑类化合物具有与磺酰脲类除草剂同样的作用机理和生物活性，它们皆为侧链氨基酸合成抑制剂，通过抑制必要的氨基酸缬氨酸和异亮氨酸的生物合成来阻止细胞分裂和植物生长，广谱、高效，具有内吸性，用量极低，且对哺乳动物毒性很低。在这类化合物中具有代表性的品种有：吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、唑嘧磺隆(NC330)和四唑嘧磺隆azimsulfuron)等。其中前3个品种都由日本日产化学工业公司于90年代初开发，而四唑嘧磺隆由杜邦公司1995年开发。它们的结构非常相似，吡唑环5位磺酰脲基都被2-位嘧啶基取代，而嘧啶环的2,6位则被甲基或甲氧基占据；吡唑环的4位都没有闲置着，它们大多为甲酸甲酯(或乙酯取代)，从而生成吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆和唑嘧磺隆，而杜邦公司的四唑嘧磺隆其吡唑环4位上是2-甲基四唑；除四唑嘧磺隆的吡唑环1位上未被取代外，吡嘧磺隆和氯吡嘧磺隆1位都被甲基占据，而唑嘧磺隆1位则为嘧啶基取代。这四大除草剂尽管结构很相似，但毕竟存在一些个体差异，从而形成了它们不同的适用作物和防除范围。吡嘧磺隆在湿播和移栽水稻田芽前、芽后防治一年生、多年生阔叶杂草和莎草，用量极低，为15～30g/hm2，且持效期长，对鱼、动物和人类无任何影响，已在很多国家开发[4]。氯吡嘧磺隆可高效防除玉米、甘蔗、水稻、高粱、坚果和草坪上的一年生阔叶杂草和香附子，芽后应用，施药量为18～35g/hm2，对三嗪类除草剂产生抗性的苋属有活性，该产品还被定位为防除莎草的特殊除草剂[5]。唑嘧磺隆能有效防除小麦田禾本科杂草和恶性阔叶杂草，在冬小麦分蘖期前施用十分安全，推荐施用量为有效成分100～150g/hm2。四唑嘧磺隆为芽后除草剂，主要通过木质部和韧皮部传输，在南欧水稻田防除稗草和一年生、多年生阔叶杂草和莎草，用量20～25g/hm2。
1.2.24位芳酰基吡唑类化合物
4-位芳酰基吡唑类化合物也是一类颇受欢迎的除草剂，它们大多为对-羟苯基丙酮酸酯双氧酶抑制剂，具内吸性，对哺乳动物的毒性极低。这里有日本三共化学公司和石原产业株式会社于80年代中期开发的吡唑特(pyrazolynate)和苄草唑(pyrazoxyfen)，也有拜耳和巴斯夫公司新近开发并即将上市的小麦田除草剂pyrasulfotole和玉米田除草剂topramezone，而吡草酮(benzofenap)是由日本三菱油化公司介绍其除草活性、罗纳-普朗克公司(现拜耳公司的一部分)将其市场化的该类化合物。在这5个除草剂中，吡唑环4位上都为苯甲酰基，且苯环上含有多取代基团，吡唑特、苄草唑和吡草酮苯环上2,4位都被氯原子取代，而新开发的两个品种其苯环2,4位被甲基(或三氟甲基)和磺酰基取代，巴斯夫公司更是在topramezone苯环的3位上引入了恶唑基，从而赋予了该化合物特殊的生物活性；在这类化合物吡唑环的1位上，无一例外地被甲基取代着，并且除topramezone外，3位上也被甲基所取代；变化较多的便是吡唑环的5位了，但不难看出5位取代基都为富电子基团，并以氧原子与吡唑环连接着。吡唑特用于水稻田防除禾本科杂草、莎草和泽泻、野慈姑和眼子菜，施药量：3～4kg/hm2。苄草唑通过杂草的幼茎和根吸收药剂，并传输到整个植株，具有内吸性。水稻移栽后，杂草芽前、芽后施药，可防除一年生和多年生杂草，用量为有效成分3kg/hm2，旱田除草效果不好。吡草酮具内吸性，主要通过靶标杂草的根和基部吸收，最终导致死亡，具有典型的吡唑类形态上的变化，如白化、黄化等，与稗草丹和溴丁酰草胺复配可防治水稻田一年生和多年生阔叶杂草。Topramezone是来源于新的吡唑啉酮类化学结构中的第一个活性成分，该化合物为芽后除草剂，用于防除世界范围内玉米作物上的主要禾本科和阔叶杂草，2005年初首先在美国和加拿大取得登记。Clio(topramezone，336g/L)已经获准在德国登记，这是该活性成分首次在欧盟登记，并将于2006年开发，其悬浮剂的推荐用量为0.15L/hm2。
1.2.33位芳基吡唑类化合物
3位芳基吡唑类除草剂是由日本农药公司开发的吡草醚(pyraflufen-ethyl)以及由孟山都公司发现、孟山都和拜耳联合投资公司Twinagro公司开发的异丙吡草酯(fluazolate)同属3位芳基吡唑类除草剂，它们具有相同的作用机理：原卟啉原IX氧化酶抑制剂。其分子结构中的芳基都为取代苯，且苯环上的2,4位都分别为氯和氟原子取代；吡唑环的4位都为卤原子(氯或溴)、1位被甲基取代，5位上都为含氟基团(二氟甲氧基或三氟甲基)。两者都为谷物田除草剂，吡草醚在极低的用量(10～20gai/hm2)下能快速防除许多疑难阔叶杂草，如猪殃殃和繁缕等，芽后应用具有很高的选择性，1999年已在日本登记并市场化。吡草醚及其与选择性、非选择性除草剂的复配制剂也在欧洲、美国和其它国家开发，而且其抗性基因亦已确定，将这种基因进一步转移到作物中的研究工作仍在继续[6]。异丙吡草酯茎叶处理后，敏感植物或杂草迅速吸收，并致植株迅速坏死。芽后施用，可防除谷物田禾本科杂草，如看麦娘、黑麦草、早熟禾和虉草等，也可以防除阔叶杂草，如猪殃殃等，用药量为125～175g/hm2。
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