氯甲基蒽的合成文献综述

 2021-09-27 20:36:23

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文献综述

一、前言

蒽环类化合物及类似物具有独特的化学结构,在治疗急性白血病、乳腺癌、肺癌、膀胱癌等癌症方面的应用,使该类化合物的合成成为热点的领域。有资料表明,羟基取代蒽类化合物是该类药物在体内转化和植物生成蒽醌衍生物的重要中间体,蒽环类药物在乳腺癌治疗的各阶段都有非常重要的作用,蒽环类和紫杉类联合是目前治疗复发转移乳腺癌最有效的方案,用于复发转移乳腺癌的治疗,可以提高肿瘤的缓解率,延长患者的生存期;用于早期乳腺癌的术后治疗,可以降低患者复发转移的风险,给更多的患者带来治愈的机会和希望,因此羟基取代蒽类化合物的合成研究对于此类药物的化学合成以及毒性研究具有重要意义。此外,1-蒽酚类和2-蒽酚类衍生物由于其荧光特性,可用于研究DNA分子的动态特性。蒽类发光材料的研究工作主要是通过对蒽进行取代修饰,或是将蒽衍生物单元引入高分子材料等途径以提高发光性能。蒽类小分子发光材料具有较高的荧光量子效率,化学修饰性强,易于提纯,颜色范围宽等优点。目前的小分子发光材料仍不能满足OLED的使用稳定性与寿命的要求。所以蒽类小分子发光材料仍然有很多的工作要做。而双芳乙烯基蒽具有刚性对称结构,使它有潜力成为高荧光量子效率发光材料。通过烯键取代基的改变。可改善这类材料的成膜性、热稳定性、溶解性及载流子传输性能等。目前这类材料主要是芳基或取代芳基与乙烯基蒽连接的结构。由于五元杂环也具有芳香性,属于富电子云体系,将五元杂环或取代的五元杂环引入双乙烯基蒽应该也是一类有希望的有机电致发光材料[1]。

二、经典蒽衍生物合成方法

(1)氯甲基化反应

在无水氯化锌存在下,芳烃与甲醛及氯化氢作用,芳烃上的氢原子被氯甲基取代。此反应叫氯甲基化反应。

芳香烃的Blanc氯甲基化反应是一类应用非常广泛的反应导入芳香烃的CH2Cl基可以再转变为CH2OH、CHO、CH2CN、CH2NH2、CH3、CH2R及其它基团,从而能容易地制得一系列新的衍生物变和改善产品的性能。因此,这一反应研究报道比较多,不仅采用不型的氯甲基源、不同活性的催化剂和不同极性的溶剂,而且采用相转移催化之类的新的合成技术[3]。

(2)氯甲基蒽的合成方法

一个在室温条件下反应制备9-氯甲基蒽构造荧光分子探针的常用中间体的方法。该实验以9-蒽甲醇和二氯亚砜为原料,苯为溶剂,在吡啶催化下反应,经水洗,干燥,旋转蒸发除去溶剂,最后得到固体产品--9-氯甲基蒽。

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