一种检测半胱氨酸的荧光探针的合成及生物成像研究文献综述

 2021-10-21 17:18:46

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文 献 综 述 半胱氨酸(cysteine;Cys)是人体内的条件必须氨基酸之一,它既可以通过饮食等方式摄取,也可以由通过人体必需氨基酸-甲硫氨酸合成转化而来,并且它还可以与胱氨酸相互转化。

半胱氨酸属于不带电荷的极性氨基酸,特征基团为R基上的巯基官能团,其中还包括一个硫原子。

因巯基的特殊性,一般情况下,半胱氨酸的pKa约为8.4,所以当半胱氨酸处于pH值为7的环境中时,主要以非解离的形式存在,但是当环境改变时,pKa的值也会随之改变,例如:在多肽中pKa通常是9,而在蛋白质中这个值可以降低到3.5。

半胱氨酸也具有一些独特的化学性质,其主要来源于巯基与硫原子所形成的硫醇,在硫醇中,硫原子富含电子极化程度较大,因此硫醇整体给电子的能力得到加强,具备较强的亲核性。

当硫醇去质子后,形成硫醇阴离子,其反应活性会进一步得到增强。

半胱氨酸因为其R基的高反应活性,被应用在各个领域,在催化、解毒等方面都有优良的表现。

同时,也被广泛应用于蛋白质翻译后的修饰。

半胱氨酸是一种半必需氨基酸,在人体内有三个来源,分别是:日常饮食中的含硫蛋白质被消化后,在体内其他细胞中进一步反应产生半胱氨酸;甲硫氨酸在体内的转硫代谢;部分内源性蛋白质的分解。

在食品、组织蛋白质和血液中,半胱氨酸主要以胱氨酸的形式存在,因为半胱氨酸在常氧条件下迅速氧化为胱氨酸,而在细胞内,情况会发生改变,因为其具有高度还原的条件,半胱氨酸为存在的主要形式。

体内的细胞为了满足生长需要会大量摄取胱氨酸并将其氧化为半胱氨酸,根据Park等人的研究,在细胞内胱氨酸转化为半胱氨酸的反应被认为是介导细胞外胱氨酸/半胱氨酸氧化还原以及蛋白质和谷胱甘肽合成的关键过程。

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