gama-羟基环戊烯酮的酶还原拆分研究文献综述

 2021-12-27 20:27:05

全文总字数:3713字

文献综述

文 献 综 述一、2-环戊烯-1,4-二醇衍生物研究背景2-环戊烯-1,4-二醇衍生物是一类具有重要生物学意义的基础化合物,这些化合物是许多天然产物和药物活性分子的核心,如去甲利斯特霉素(Noraristeromvcin)[1]、前列环素(Prostacyclins)[2]、和HIV蛋白酶抑制剂GRL-06579(HIV protease inhibitor GRL-06579)[3]等等。

因此,寻找出一条有效路径,最大限度地提高化学和光学收率的同时,尽可能的减少合成步骤,对产物进行纯化分离,是非常有意义的。

在许多非对称合成环戊烯-1,4-二醇的方法中,最常用的是手性池和手性试剂或催化剂。

到目前为止,制备纯的顺-环戊烯-1,4-二醇衍生物最常用的合成路线,大多都是化学方法,例如依靠内消旋的2-环戊烯- 1,4 -二醇[4]或环戊烯- 1,4 -二乙酸酯[5]的非对称反应以及酶解4-乙酰氧基-环戊烯酮[6]。

虽然这些方案都已经被证明是简单有效的,但他们也存在一些缺点,例如包括需要昂贵的试剂、使用复杂的反应设备以及生产规模的扩大等问题。

二、γ-羟基环戊烯酮研究背景具有旋光性的γ-羟基环戊烯酮(c)是一种由2-环戊烯-1,4-二醇衍生而来的重要化合物,它是合成前列腺素、五霉素抗生素和奥博林等生物活性靶标的关键框架[7]。

为了获得纯的对映体化合物,我们须对它进行拆分。

根据Ren等人的报道[8],在最优的反应条件下处理γ-羟基环戊烯酮,24 h后原料仍然基本保持不变,只检测到少量由β-氢化物消除环形成的环戊烯-1,3-二酮。

由于环戊烯-1,3-二酮的异构化中间体与催化剂Rh有很强的配位,形成了一种稳定的络合物,抑制了催化剂RH的活性。

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