可见光照射下二硫缩烯酮参与的环加成反应研究文献综述

 2023-05-05 10:11:57

文献综述

研究背景过去的十多年里,可见光诱导的光氧化还原催化反应在有机化学和材料化学等领域得以蓬勃发展,成为化学转化的独特工具。

光诱导的氧化还原反应通常都可在很温和的条件下进行,为有机合成提供清洁,廉价的能源和绿色的催化体系。

可见光诱导的自由基型有机化学转化具有广阔的研究前景。

官能团化的二硫缩烯酮是一类重要的有机合成砌块,二硫缩烯酮的分子结构中双键的alpha;位和beta;位分别连有吸电子基团和供电子的烷硫基,由于推拉电子效应,双键被高度极化,使其具有活化烯烃的结构特点。

正是由于二硫缩烯酮分子结构的特性,以及简单易得的特点,因此在医药、农药及材料等领域得到了广泛研究,尤其是在有机合成领域,基于二硫缩烯酮的环化反应可合成各类杂环化合物。

此外,二硫缩烯酮sp2杂化的碳和硫基硫原子键存在p-pi;共轭,硫原子还具有稳定正电荷和自由基的能力,这些特性二硫缩烯酮类化合物具备参与光化学和电化学反应的潜力。

因此,本文研究了一种可见光诱导下二硫缩烯酮作为新颖的硫乙烯基1,3-偶极子的,经由二硫缩烯酮自由基阳离子的[3 2]氧化环合反应,以高达98%的产率区域选择性地制备了一系列多取代噻吩。

众所周知,噻吩及其衍生物是一类重要的五元杂环化合物,是众多天然产物和药物中普遍存在的关键结构单元。

本文在可见光的诱导下,可以在非常温和的无过渡金属的条件下进行,无需使用酸、碱或额外的氧化剂,即可高效、高产.率地得到多样的多取代噻吩,为多取代噻吩的合成提供了新颖、绿色的合成策略。

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