HPLC法测定L-苹果酸中的异构体文献综述

 2021-10-17 18:54:19

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L-苹果酸是生物代谢三羧酸循过程中产生的重要有机酸,广泛分布于植物、动物和微生物细胞中。

L-苹果酸的化学名称为2-羟基γ-二酸或L-羟基苯二酸,易溶于水,常温下为白色结晶或结晶性粉末,无嗅,带有刺激性爽快酸味,是一种酸性较强的有机酸,其电离常数为其电离常数 K1为3.910-4 、K2为7.510-61。

分子内含有一个不对称碳原子,具有手性结构,可以三种形式存在,即L-苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸三种异构体,天然存在的苹果酸都是L型的,而化学合成的苹果酸,则为L-型和D-型的混合。

L-苹果酸的口感接近于天然苹果的酸味,与柠檬酸相比酸度大,但味道柔和,产生的热量更低,具有更加特殊的香味,是一种理想的食品添加剂。

1967年,美国食品和药品管理局登记确认为一种安全、无毒、无害、可食用的有机酸2。

近几年,随着医药卫生事业地不断发展,L-苹果酸的应用也越来越广泛,不仅仅体现在食品行业,也在医药行业也发挥着重要的作用。

L-苹果酸是机体三羧酸循环的重要中间产物,处在物质代谢途径的特殊位置,可直接参与人体代谢,被人体直接吸收,实现短时间内向肌体提供能量,消除疲劳,起到抗疲劳、迅速恢复体力的作用。

Callis等3的研究进一步证实了L-苹果酸的抗疲劳作用是通过形成抗疲劳复合物瓜氨酸-苹果酸盐的合成及其所参与的代谢活动,从而在人体中起到抗疲劳的作用;L-苹果酸可以降低药物对肾脏和骨髓细胞的毒害:日本Svgiyama等人4的研究表明,从白芷根中提取的L-苹果酸钠能有效地保护肾脏和骨髓,使抗癌药物对细胞的毒性降低,但对药物的活性不产生影响;在药物中添加苹果酸可增加其稳定性,促进药物在人体的吸收、扩散,复合氨基酸输液生产中就是利用L-苹果酸这一功能而用它来调节pH值的,同时作为混合氨基酸输液组分之一,可提高氨基酸利用率,用于治疗尿毒症、高血压等和减少抗癌药物对正常细胞的侵害,用于癌症放、化疗后的辅助药物,用于烧伤治疗可以促进伤口愈合;L-苹果酸的钙盐中的钙素比牛奶、碳酸钙中的钙能为人体更好的吸收,可作为儿童与青少年日常补钙的来源,可以延缓中老年人骨质中钙的损失,避免骨质疏松;它的钠盐是治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物;L-苹果酸钾是良好的钾补充药,它能保持人体水分平衡,具有治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等功效。

苹果酸的三种异构体L-苹果酸、D-苹果酸和DL-苹果酸,只有L-苹果酸可以在食品和医药行业得到应用。

D-苹果酸的生理活性低,生物体内积累过量的D-苹果酸时会产生病变5,美国粮食和药物管理局(FDA)规定DL-苹果酸不能用于婴儿食品添加剂6。

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