毕业论文课题相关文献综述
文 献 综 述
1.前言
烯丙醇又名丙烯醇（Allyl alcohol），无色易燃液体, 具有强烈的刺激性臭味，溶于水、醇、醚及氯仿。由于分子结构中含有碳碳双键和羟基2种官能团, 可参与氧化、还原、酯化和加成等多种反应, 是生产甘油、医药、农药、香料、化妆品以及合成烯丙基砜的重要中间体.[1]
含硫化合物广泛应用在人类的生产生活中，如直接影响人类的生命活动的氨基酸等；在生产实践中，含硫化合物更广泛应用于肥料、火药、润滑剂、杀虫剂和抗真菌剂生产；在工业中，如作为电池中或溶液中的硫酸，被用来制造火药；在橡胶工业中做硫化剂，硫还被用来杀真菌、做化肥；在造纸业中用来漂白。硫代硫酸钠和硫代硫酸氨，在照相中做定影剂、肥料等；同时硫还可以制造硫酸、亚硫酸盐、杀虫剂、塑料、搪瓷、合成染料、橡胶硫化、漂白、药物、油漆、硫磺软膏等。[[2]][[3]][[4]]
官能团化的有机硫衍生物，特别是砜类化合物在药物化学[[5]]和功能化的有机中间体的制备[[6]][[7]][[8]]中起着重要的作用，如：MMP-2,MMP-9抑制剂用于治疗前列腺癌和Eletriptan([2H]-SB-3CT)用于治疗偏头痛[[9]]。手性硫醚和砜是多唑胺、孟鲁司特、丙型肝炎病毒NS3抑制剂等天然产物和药物的重要机构（如下图）。硫醚半胱氨酸对稻瘟病菌具有抗菌活性。烯丙基硫醚，特别是二烯丙基硫醚，在这种肿瘤模型中以其化学预防特性二闻名。砜的存在有利于化合物晶体的形成。砜基可以活化α-位碳 原子, 使α-H 具有一定的酸性。在碱的作用下, 能形成较稳定的α-砜基碳负离子, 可以作为反应中心用于碳碳键的形成[[10]]。其中较为重要的是烯丙基砜与烯丙基溴反应, 是合成 1, 5 -二烯天然产物的常见方法[[11]][[12]]。反应后, 砜可以被还原消除。[[13]][[14]]
在传统的砜类化合物的制备中，如：过渡金属-催化的交叉偶联反应[[15]]、加氢硫化[[16]]、烯丙基衍生物的烯丙基取代反应[[17]]、相应的磺酰基前体进行亲核加成[[18]][[19]]和相应亚砜的直接氧化[[20]]等。这大多需要预官能团化的底物、刺激性气味的硫醇或昂贵的过渡金属催化剂，大大限制了这些方法在有机合成中的应用，而且有的合成产率还不高。因此，探究研发一种新型、高效且符合绿色化学发展的合成方法显得尤为重要。
2.传统的砜类化合物的合成方法
2.1 过渡金属催化的交叉偶联制备砜类化合物
近年来，过渡金属催化的偶联反应革命性地促进了现代有机合成化学的发展，新的有机合成策略不断被发现。尤其是过渡金属催化的碳-杂键[[21]]（C-N， C-O 和 C-P）的构筑在各种有机中间体和天然产物的合成领域中的应用已经相当广泛。然而，过渡金属催化 C-S 的高效和选择性的构建方法仍然相对较少。 这主要是由于硫原子强大的配位和吸附性能导致其与金属催化剂作用后使催化剂中毒失活，特别是硫醇或二硫化物（RSH 和 R2S2），即使在极低浓度下也能迅速且不可逆转地使催化剂失去活性。尽管如此，经过化学家们的不懈努力， 这方面的问题已经逐渐被解决并且关于过渡金属催化的 C-S 键的构建方法，在近几十年来已经被大量应用于有机合成中间体的制备中。
目前，过渡金属催化的 C-S 键的形成主要是通过交叉偶联的方法来实现。 该方法是通过硫亲核试剂与芳基或乙烯基（卤化物）C-H(X) 键的直接交叉偶联 反应形成芳基或烯基硫醚。
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