吡唑-4-羧酸类化合物的合成研究文献综述

 2021-11-07 22:32:45

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文 献 综 述吡唑类化合物的合成与应用1.引言   近几十年来,吡唑类化合物是一类应用广泛的含氮杂环化合物,在农药与医药领域具有重要生物活性.在药理活性方面,它具有抗焦虑、抗癌、杀菌、抗感染、抗病毒等活性.另外,据报道许多含吡唑基团的化合物在农药领域中也得到一定的应用,如具有良好的除草、杀虫、杀菌活性的吡唑联吡唑类化合物是水稻、棉花玉米较安全的新型除草剂。

在非生物领域中, 吡唑类化合物也有广泛的用途。

如人们很早就发现其具有较高的激发能量和发光亮度,能发出很强的蓝色荧光,因此可以作为一种基本的发光材料等。

由于吡唑环 1,3,4,5-四个位置可进行基团变换,可修饰的位置多,使得吡唑类化合物的数量较多,具有非常广阔的研究和开发前景。

2.吡唑杂环类化合物的合成方法2.1肼的取代化合物与1,3-二羰基化合物缩合   其中最常见的方法主要是肼的取代化合物与1,3-二羰基化合物缩合产物为吡唑(图1),化合物中取代基的位置由它的性质决定的[1-5]。

图1肼的取代化合物与1,3-二羰基化合物缩合的化学方程式2.2肼类化合物和酮腈、酯腈化合物缩合   酮腈类化合物分子中兼有C=O和C=N,这两个官能团中的碳均具有亲电活性,它能和肼、取代肼缩合得到氨基吡唑。

从理论上讲,2-取代-3-羰基腈和取代肼反应,可得到两种异构体1和2。

但研究结果表明,当肼中的取代基为芳基或杂环基时,由于肼中两个氮原子的活性是:远离苯环的氮〉直接连接苯环的氮。

故远离苯环的氮优先和羰基反应,得到唯一的产物3。

当肼中取代基为烷基时,由于烷基的推电子作用,连接烷基的氮原子亲和活性提高,生成3和4的混合物(图2)。

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