毕业论文课题相关文献综述
文 献 综 述
烯烃存在或来自于石油和天然气中，来源广泛、价格低廉，通过氧化反应可以 转化为醇、酮、环氧化物、羧酸等高附加值的化工产品，可用于高分子材料、石油化工、精细化工等领域。随着苯部分加氢制环己烯催化技术开发的深入，环己烯下游产品的开发十分必要。
环己烯分子中有一个不饱和C=C双键和多个活泼a-H原子，通过催化氧化反应，可以衍生出多种有用的中间体，用于医药、农药、香料、表面活性剂和高分子材料等精细化工领域。由于环己烯存在多个活性部位，故易发生氧化反应。若发生在C=C双键上，则生成环氧化合物、环己二醇，或C=C双键断裂则生成醛或羧酸；若发生在a-H原子位置上，则可能生成环己烯醇、环己烯酮、环己烯过氧化物。因此，环己烯选择性氧化在化学工业过程和理论研究中具有很重要的地位，使得环己烯氧化研究十分活跃。
为此人们一直在努力寻求用于在温和条件下具有高活性、高选择性进行催化环己烯的氧化反应的催化剂。另外，以环己烯氧化为探针，常用来探索对环境友好的烯烃催化氧化的路线。
1 环己烯制备环氧环己烷进展
环氧环己烷的物理性质：是一种带香味的无色或淡黄色液体。熔点-40℃,沸点130-132℃,闪点27℃。相对密度（20/4℃）0.966, 不溶于水，能与乙醇、丙酮、醚等挥发物质相溶；易燃、易挥发、无腐蚀性。环氧环己烷的化学性质：由于其分子结构中存在十分活泼的环氧基，使其能与胺、酚、醇、羧酸等反应生成一系列高附加值的化合物。 环氧环己烷是一种化学性质比较活泼的精细化工原料，应用范围十分广泛，具有良好的综合利用前景。由于环氧环己烷具有非常活跃的反应特性，在国内外己引起人们的广泛重视和应用研究。具体用途如下:(1)制农药克瞒特，它是一种高效、低毒的新型农药，具有胃毒和触杀作用，却无内吸和致畸致癌效果；(2)合成冠醚，它是富集稀有金属有机络合体，可滤去污水中的重金属离子，对保护环境起着重要作用，因此它越来越被人们所重视；(3)用作环氧树脂的活性稀释剂和固化剂；(4)制光敏涂料和光敏胶粘剂；(5)加成反应合成有机中间体，如烷氧基环己醇，1, 2-环己二醇及2, 2-羟基二环己烷等，这些产品用于表面活性剂、橡胶助剂、医药、农药的中间体；(6)制邻苯二酚，它用途十分广泛，是橡胶、医药、农药、染料、感光材料和香料的基本原料或中间体；(7)与二氧化碳反应制聚碳酸醋；(8)用作合成环己二醇及衍生物；(9)用作合成阻燃剂；(10)用作合成增塑剂；(11)生产不饱和聚醋树脂的中间体；(12)还可以生产己二醛和1，3-环己二烯。
以环己烯为原料制备环氧环己烷，依据氧化剂的不同，可以分为:次氯酸氧化法，有机过氧化物氧化法，分子氧氧化法，电化学合成法和过氧化氢氧化法等。
1 .1 次氯酸氧化法
此法由环己烯和次氯酸反应得到氯代环己醇, 然后用氢氧化钠处理, 使之关环脱去氯化氢即得到1，2-环氧环己烷：［1］
目前，国内主要用次氯酸生产环氧烷。后有人用金属卟啉作催化剂、次氯酸钠作环氧化剂进行环氧化反应。它的特点是反应过程从原来的两步缩减到一步, 而且金属卟啉化合物催化活性很高, 反应体系简单, 常温即可。但是，由于次氯酸酸性强易腐蚀设备，且副产物污染环境，后处理代价高，不符合绿色化工的发展趋势。
1 .2 有机过氧化物氧化法
有机过氧化物主要有有机过氧酸法以及烷基过氧化氢法。
有机过氧酸法：过氧酸是由羧酸在无机酸催化下被和H2O2氧化或者由醛类自动氧化而成。李祖林等人[2]用50%的双氧水和醋酸在硫酸催化剂存在下，合成了40 .8%的过氧乙酸溶液。用过氧乙酸溶液和环己烯反应合成了环氧环己烷产品，研究了投料比、反应温度、反应时间、溶剂用量、反应体系pH值等因素对产品收率的影响。结果表明：在n(环己烯):n(过氧乙酸)=1：1 .3，溶剂乙酸乙酯用量为环己烯质量的3倍，反应温度为25℃，滴加反应时间和补充反应时间分别为2h和1 .5h，反应体系的pH值控制在5 .0，产品收率达到94.9%，经精馏处理后，产品纯度达到97.5%以上。
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