3-硝基-2,5-二卤代苯甲酸的合成文献综述

 2022-01-08 20:24:24

全文总字数:8116字

文献综述

1.课题背景1.1.3-硝基2,5-二卤代苯甲酸的性质 3-硝基-2,5-二卤代苯甲酸是合成溴虫氟苯双酰胺Broflanilide的重要中间体,二卤代物以3-硝基-2,5-二氯苯甲酸为例。

3-硝基-2,5-二氯苯甲酸,其分子为量236.01 熔点(实验)220C-,沸点(预测)366.542.0C,密度(预测)1.7130.06 g / cm3,pKa(预测)1.560.20。

1.2. 杀虫剂溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)的杀虫活性与合成 3-硝基-2,5-二氯苯甲酸也是合成溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)类杀虫剂的中间体。

Broflanilide是由日本三井化学公司研制的间位双酰胺类杀虫剂,现已与巴斯夫公司共同合作开发,开发代号MCI-8007,该化合物于2009年申请中国专利,目前已获得授权。

2014年10月获得ISO通用名,目前已上市。

Broflanilide是一种广谱杀虫剂,也是杀虫剂抗性管理(IRM)中一种新工具,可有效防治抗环戊二烯类杀虫剂和氟虫腈的害虫。

其主要用于水果和蔬菜、大豆、棉花、小麦、马铃薯、玉米、水稻,也可用于非作物和种子处理,防治鳞目、鞘翅目、如小菜蛾、夜蛾、跳甲等,还有白蚁、蚁类、蝇类、蜚蠊等害虫,对斜纹夜蛾具很高的杀幼虫活性。

溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide) 溴虫氟苯双酰胺对鳞翅目害虫的杀虫活性主要来源于间二酰胺结构,偏二酰胺结构是通过对先导化合物氟虫双酰胺进行剧烈的结构修饰而生成的,随后在其三个苯环上的间二酰胺的结构优化导致发现了溴虫氟苯双酰胺。

溴虫氟苯双酰胺是γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子(或氯化物)通道别构调节剂(allosteric modulators),其在昆虫体内可代谢为脱甲基溴虫氟苯双酰胺,这是一种非竞争性抗狄氏剂(RDL)的γ-氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂。

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