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柠檬酸三丁酯简称TBC,是一种良好的无毒增塑剂,也可作食品的增味剂.它具有相容性好,增塑效率高,无毒,挥发性小,耐寒,抗霉,耐光,耐水等优良性能.国外已严格控制使用邻苯二甲酸酯类增塑剂,我国逐步淘汰其在食品包装材料中的应用,而大力推用柠檬酸三丁酯,柠檬酸三丁酯具有极好的发展前景.
柠檬酸三丁酯通常由柠檬酸和正丁醇酯化而成,传统的催化剂是硫酸等无机酸,它们虽价格低廉,催化活性高,但易引起脱水,氧化,醚化等副反应,后处理工艺复杂,设备腐蚀严重,有废酸排放,严重污染环境.而解决环境污染,能源枯竭等问题,在很大程度上依赖于催化剂和催化工艺的改进.因此,研究开发新型催化剂成为有机合成的重要课题,特别是那些不溶或难溶于反应体系,易于分离回收,且能够重复使用的环境友好催化剂更受人们关注.在柠檬酸三丁酯的合成研究方面,国内化学工作者探讨最多的是用固体酸代替液体酸(硫酸,磷酸等)作合成反应的催化剂.固体酸是能给出质子的固体(B酸)或能从反应物接受电子对的固体(L酸).它具有腐蚀小,催化性能优良,能重复使用,环境污染小等特点.现就国内在此领域的研究作一介绍,为进一步开发高效,无污染,无腐蚀的柠檬酸三丁酯合成催化剂提供参考.
1磺酸催化合成柠檬酸三丁酯
1.1对甲苯磺酸
对甲苯磺酸是一种强有机固体酸,对设备腐蚀和三废污染比硫酸小,不易引起副反应,产品色泽好,价廉易得,保存,运输,使用方便,用量小,活性高,是一种适用于工业生产的催化剂.施新宇等利用活性炭固载对甲苯磺酸作催化剂,微波辐射催化合成了柠檬酸三丁酯.反应条件为:0.10tool柠檬酸,0.36tool正丁醇,1.4g催化剂,250W微波辐.柠檬酸酯化率为93.0%.而利用油浴加热(130℃)需120min,柠檬酸酯化率仅89.0%,这种固载催化剂可重复使用,使用4次酯化率仍为93.6%,活性几乎未改变反而稍有上升.
1.2氨基磺酸
氨基磺酸是工业和民用清洗剂中广泛使用的化合物,价廉易得,性能稳定,腐蚀性小,不溶于有机反应体系中,易于分离,并能重复使用,是一种颇有应用前景的催化剂.邓旭忠等采用0.2mol柠檬酸,0.8mol正丁醇,1.5g氨基磺酸,回流2.5h,柠檬酸转化率达98.2%.
1.3树脂(高分子磺酸)
高分子磺酸是强酸性阳离子交换树脂,用于一些酯化反应性能良好.它不腐蚀反应设备,不污染环境,能回收并可重复使用,有极大工业使用价值.利用1961和D72树脂进行了试验,发现D72树脂比1361树脂强,当酸醇摩尔比为1:5,D72用量为5%,苯作带水剂,回流分水3.5h时,柠檬酸三丁酯产率:98.3%,该树脂的重复使用和再生性能良好.利用大孔耐温强酸性阳离子交换树脂催化合成了柠檬酸三丁酯，当酸醇摩尔比为1:5,树脂为柠檬酸质量的12%,回流分水4h,产品收率达90.8%;而相同条件下732型树脂用量15%,产品收率82.2%;重复使用该耐温树脂6次,柠檬酸转化率仍达88.5%.
2无机化合物催化合成柠檬酸三丁酯
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