Ru催化的C-H官能环化合成异喹啉研究
摘要：用过渡金属催化合成异喹啉是一种有效合成各种取代异喹啉的方法，此方法具有催化剂用量少，反应条件温和，绿色环保，所用到试剂价格便宜，产率高等优点， 该文综述了近年来过渡金属催化合成异喹啉的研究进展，包括过渡金属，钯、银、铜、钌催化等，并对部分催化形成异喹啉反应的机理进行了讨论。
关键词：钯催化；异喹啉合成； 其它金属；C-H环化
1.引言
通过 C-H 键活化来合成复杂有机化合物的方法学已经引起了化学界的极大关注。化学家们正用他们的智慧将碳氢活化的领域一步步完善，让人们的认识增多，众多通过传统方法很难得到的化合物，通过碳氢活化的方法可以很容易地得到。通过碳氢活化的方法构建碳碳键可以很有效地提高资源的利用效率。目前大多数合成方法都用过渡金属如铑、铱、铷、钯和镍作为催化剂，从简单易得的起始原料来制备碳环和杂环化合物。这些方法的的优点在于 C-H键普遍存在于各种有机化合物中。随着过渡金属催化的C-H键活化得到广泛而深入的研究，极大地提升了人们对于如何有效切断C-H键进而实现官能团的理解。不仅如此，随着金属有机化学领域不断的拓展，研究者们不再仅仅追求理论上的创新，他们开始尝试利用化学新方法以更实际的方式造福人类。大部分异喹啉类生物碱都包含有异喹啉及其衍生物的基本结构单元，具有广泛而独特的生物活性及药理活性，包括抗真菌!抗癌!抗心律失常!镇痛麻醉和降血压等功效。
- 杂环在天然产物中无处不在，异喹啉核心作为天然存在的生物碱中的结构骨架，可以展现独特的生物功能。传统异喹啉的方法包括Bischler-Napieralski反应，Pomeranz-Fritsch反应和Pictet-Spengler反应。但其反应条件苛刻，合成步骤繁琐，起始物质不易得到，总收率低。 通常在恶劣的条件下进行或使用复杂的替代品。最近有很多进程已经开发出来用于合成异喹啉过渡金属催化的C-N偶联和C-H活化。在关于这两种策略，通过过渡金属的方法催化的C-N偶联包括Ullmann型反应和Buchwald-Hartwig等人的反应，其中涉及相反，C-H激活方法在某种程度上占优势由于其高原子经济性和有利条件，绿色化学中的应用。
2.合成异喹啉的几种催化方式
2.1钯催化合成异喹啉
早期化学工作者利用过渡金属钯作为催化剂制备异喹啉及其衍生物，如:1982年，CIRLING 等利用环钯N-叔丁基芳基醛亚胺和炔烃进行的环合反应;1987 年，MAASSARANI 等利用环钯N,N-二甲基苯胺和炔烃的环合反应1988年，WU等利用四氟硼酸环钯N-叔丁基苯亚胺盐和炔烃的环合反应，成功合成了异喹啉;但反应产率低，反应温度高，需要等摩尔量的催化剂用量且用量大等缺点。因此，有必要寻求一种催化活性高的催化剂合成异喹啉的方法。2002 年，DAI 等首次报道了在 CO存在下卤代芳烃和N-叔丁基邻炔基苯甲醛亚胺合成3-取代-4-芳酰基异喹啉，产率可达 84%。
研究表明，碘代苯上不论是有给电子基还是吸电子基都能得到相应的异喹啉且产率较高，碘苯上的取代基的位置在影响该反应产率的因素中并不是主要的，因为邻甲氧基碘苯能够得到产率为50%的4-芳酰基异喹啉。
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