羧基导向下丙烯酸与烯烃的偶联反应研究
摘要：丁烯内酯代表了一类重要的杂环化合物，它在药物和生物化学上有大量的应用。特别是，gamma;-亚烷基丁烯内酯是某些在药理上具有重要活性的分子的关键结构部分，例如ligustilide，goniobutenolide A和freelingyne等化合物。基于gamma;-亚烷基丁烯内酯结构存在的广泛性，关于gamma;-亚烷基丁烯内酯结构的很多合成路线都相继被发表。本论文主要研究在铑盐催化作用下，以丙烯酸为原料与缺电子烯烃反应生成gamma;-亚烷基丁烯内酯。本文优化了催化反应条件，探究了不同的溶剂、温度、催化剂等对催化反应的影响，并在最优条件下合成了若干gamma;-亚烷基丁烯内酯，具有很重要的合成应用价值。相信随着该反应研究的不断深入，该类反应在有机合成中将会发挥更大的作用。
关键词：gamma;-亚烷基丁烯内酯； 烯烃羧酸； 铑催化；一步法
一、文献综述
- 引言
丁烯内酯类化合物具有广泛的生物活性,在医药及农药等方面有广泛应用,开发应用前景广阔。据调查，自然界中至少13000个天然化合物都含有gamma;-丁烯内酯结构，并且其中大部分化合物表现出抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等活性。在生物学上是重要的化合物，包含胆固醇生物合成或在类海洋光合作用中起主导作用的类胡萝卜素胡萝卜素。还有部分化合物被用作抗生素、抗癌药物以及磷酸酯酶A2抑制剂。研究表明，环内共轭双键是影响活性的重要因素，它能够作为烷化剂，通过Michael反应与生物细胞或蛋白质片段形成共价键。gamma;-亚烷基丁烯内酯因其生物意义和结构多样性是有机化合物中重要的一类，其广泛存在于天然产物中,也是天然产物的重要合成中间体。
Scheme 1-1 几种具有代表性的天然gamma;-亚烷基丁烯内酯
大量实验致力于如何高效合成gamma;-亚烷基丁烯内酯。典型方法是在现有丁烯内酯或琥珀酸或马来酸酐衍生物上进行gamma;-烯化，以及alpha;，beta;-二卤-gamma;--酮酸（或酯）或烯炔的环化。但是很多已经发表的合成方法非原子经济型反应，当用于广泛的gamma;-亚烷基丁烯内酯时，通常遭受适当官能化原料的局限性，于是迫切需要探究一种高效的直接以小分子作为原料的实验。
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