含NBN单元的芘分子衍生物的合成
与性能研究文献综述
摘要：多环芳烃(PAHs)及其衍生物用作有机电子学材料已得到广泛的研究,通过引入不同的杂原子或功能基团,可有效调节分子的电子学性质。近年来,采用等电子结构的硼氮键B-N来替代多环芳烃中的碳碳双键C = C可以构建出新颖的硼氮掺杂芳香化合物，调节分子的光电物理性质。自从Weber在NBN掺杂化合物（特别是二氮杂硼烷）上的开创性工作以来，已经对其合成进行了大量研究, 利用其发光性能，探究在有机器件的发光层等方面具有潜在的广泛应用领域，比如非线性的光学器件，有机发光二极管。因此，掺硼氮的PAHs的分子设计扩展了pi;系统的结构和功能库，在开发有用的材料中，这种化学反应是非常理想的。
关键词：多环芳烃；等电取代；硼氮掺杂；NBN单元结构；研究现状及前景
一、文献综述
多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs) 分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。多环芳烃及其衍生物用作有机电子学材料已得到广泛的研究，通过引入不同的杂原子或功能基团,可有效调节分子的电子学性质。
近年来,采用等电子结构的硼氮键B-N来替代多环芳烃中的碳碳双键C = C可以构建出新颖的硼氮掺杂芳香化合物。在元素周期表中，硼（B，原子序数为5）和氮（N，原子序数为7）与碳（C，原子序数为6）相邻，两个碳（12）的总电子数等于一个硼（5）和一个氮（7）的电子和。因此，与它们的全碳类似物相比，在pi;共轭结构中用一个硼和一个氮取代两个碳会得到一个等电子系统，即BN扰动的pi;共轭系统。与它们的全碳类似物相比，BN嵌入的pi;共轭体系具有独特的特性，例如光吸收、发射、能级、带隙和堆积顺序，并且已经在新颖的合成、光物理特征和电子学方面进行了深入研究。硼氮掺杂芳香烃具有独特的电子结构及光物理性质，能应用于生物医学和材料科学等领域。
在过去的20年间，由Willamsandkaim开创性研究的三价硼含有pi;共轭的材料取得了飞速地发展，三价硼具有一个空的p轨道，使其具有独特的电子和空间特性。在pi;共轭体系中通过空的p轨道和pi;*轨道之间的p-pi;*作用，硼原子可以成为良好的电子受体，从而调节多环共轭芳烃的光电性质。相比硼原子来说三价的氮原子是碳原子的等电子体，由于存在孤对电子对，三价的氮原子可以成为良好的电子供体，当三价的氮原子和硼原子共存的时候会发生分子内强烈的电荷转移，调节分子的光电物理性质。
硼氮掺杂多环芳香化合物的合成由1958年Dewar小组首次报道，在过量三氯化铝催化下通过Friedel-Crafts 环化反应合成的第一个9,10-硼氮菲及其衍生物，合成路线如下：
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