氟虫氰主成分及其杂质的定性定量分析文献综述

 2021-09-30 22:56:34

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氟虫腈,其通用名为Fipronil。Fipronil为氮杂环杀虫剂,是目前GABA靶标类杀虫剂(GABA,即gamma-aminobutyric acid,γ-氨基丁酸)中最出色的商品化品种。1987年由在英国奥加工作的罗纳普朗克发现。Fipronil高效广谱,具有与常规杀虫剂完全不同的杀虫机制,对杀虫剂抗性日益增加的各类害虫尤其是鳞翅目害虫防制效果突出,因而有关的定性定量分析也倍受关注。

1. 氟虫腈的理化性质

氟虫腈,其化学名为()-5-氨基-1-(2,6-二氯-4,4,4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚硫酰基-3-氰基吡唑,属苯基吡唑类物质。其分子式为C12H4Cl2F6N4OS,分子量为437.1,其结构式为:

该物质易溶于丙酮,难溶于水,在自然条件下可还原成硫醚,氧化成矾,水解成酞胺,纯品为白色固体,熔点为200.5~201℃,蒸气压为2.810-9毫米汞柱(20℃),溶解度为:水中2毫克/升,丙酮中50%、玉米油中10000毫克/升,分配系数log P=4.0(辛醇/水)。它在常温条件下贮存稳定,其制剂有5%、20%、60%悬浮剂,0.2%、0.3%、1.5%、2.0%颗粒剂等。

2. 氟虫腈的毒性作用机制

GABA是脊椎动物和无脊椎动物体内非常重要的抑制性神经递质,占领或破坏GABA受体的杀虫剂会影响动物(昆虫)正常的突触传递,从而造成神经功能失常,引起死亡[1]。氟虫腈通过与靶生物神经中枢细胞膜上GABA受体结合,阻塞神经细胞的氯离子通道,干扰中枢神经系统的正常功能从而致昆虫中毒,对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫有很高的杀虫活性,可施于土壤,也可叶面喷雾,在室内一般用于杀灭蟑螂、蚂蚁以及宠物身上的跳蚤、扁虱[2]

氟虫腈和第1代的氯离子通道阻断性杀虫剂(如多氯环烷烃类)相比,具有更加优越的选择性。实验研究表明,氟虫腈对昆虫GABA受体的结合力比哺乳动物要高,因此对哺乳动物阻碍氯离子通道的毒性作用要比其他阻滞此通道的杀虫剂的毒性小很多。如1μmol/L的氟虫腈几乎可以完全抑制蜚蠊GABA受体离子流,但是对大鼠神经细胞GABA受体离子流的抑制率却只达到30%,IC50为 1. 6μmol/L[3]

除此之外,研究人员用原始培养的大鼠背神经后根神经节元进行单通道电压箱实验,阐释了氟虫腈对GABA单通道的作用机制:氟虫腈缩短开放GABA的时间,延长关闭时间,换句话说就是降低通道开放频率来抑制GABA ,从而引起的全细胞电流 [4-5]

3. 氟虫腈的代谢及其代谢物的特性

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