1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成文献综述

 2021-10-15 21:00:31

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1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成

农业的可持续发展关系到国家经济建设和社会稳定的全局,而粮食对人类的生存与发展起着至关重要的作用,通过农药的使用来防治多种生物灾害从而提高粮食产量仍是目前最有效、最可靠的防治手段。但是随着全人类文明程度的提高,环境保护的意识不断加强,高毒农药大量使用造成的负面影响已引起人们的广泛关注[1-2],自2007年国家全面禁止甲胺磷等5种高毒有机磷农药在农业上使用其始,2009年又禁止使用23种高毒农药,禁止在蔬菜、果树、茶叶、中药材上使用19种农药,标志着我国农业植保进人了高毒后时期,所以在强调高活性的同时,高效低毒、安全性高的杀虫剂是近年来农药科研工作者开发的主要目标,而吡唑类化合物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环化合物,具有良好的杀虫活性,其中1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇是农药吡唑醚菌酯重要的中间体[3-5],截止目前为止,鲜有文献报道该类化合物的合成方法。结合本课题的工作,本文研究农药吡唑醚菌酯重要中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的合成路线进行了详细的阐述,并分析研究了国内外现有合成路线的优缺点,探索设计出了一条适合工业化生产的新工艺。主要的合成方法介绍如下。

一.中间体1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇的制备

吡唑醚菌酯的合成都以对氯苯胺和邻硝基甲苯为原料[6],而1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇是其必需的中间体。

1)1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮的合成

方法一:查阅文献[7],对氯苯肼与丙炔乙酯反应得到1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮。

1-(4一氯苯基)吡唑烷-3-酮的合成路线1

该方法中,反应原料丙炔酸乙酯及所用碱叔丁醇钾价格较高,且反应条件苛刻,反应收率低于60%,从反应成本及操作考虑不适合工业化。

方法二:有文献报[8],由对氯苯肼与3-烷氧基丙烯酸烷基酯反应合成1-(4-氯苯基)吡唑烷-3-酮。

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