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一、吡咯的用途
1834年Runge发现从骨焦油或煤焦油中得到的一种化学物质能使被盐酸湿润的松木片变红,因此定其名为pyrrol,其意思为红,1857年,Anderson从骨焦油中得到纯吡咯。1870年,Beye确定了它的结构。
吡咯是五元杂环中最重要的杂环母核。含有吡咯环的血红素和叶绿素在动植物界中所起的作用是显而易见的。此外,含吡咯环的化合物还广泛地存在于生物碱、蛋白质等大然物中,在天然染料和药物中有许多化合物也含吡咯环。随着吡咯类化合物不断被发现,人们对毗咯类化合物产生了极大的兴趣,并找到并确的了一大批具有药物活性的吡咯类化合物。并且人们开始用化学的方法合成了大量的具有很好生物活性和药物活性的吡咯类衍生物,同时,人们也找到了很多种合成吡咯环化合物的方法,发现了许多种经典的吡咯合成方法,鉴于吡咯类化合物的优良活性,很多有机合成工作者现在仍致力于吡咯合成方法的研究工作。
1979年Diaz和Karlazawa等人利用电化学氧化吡咯单体在电极表面形成导电性聚吡咯膜,由于其具有特殊的结构和优异的化学性能。导电高分子的出现为酶电极的制备提供了又一种优良的载体,1986年第一次将葡萄糖氧化酶掺入聚吡咯膜中,这种电极对溶液中的葡萄糖浓度有线性响应稳态电流,此后越来越多的人利用这种方法制备酶电极。聚吡咯膜能与某些气体发生氧化还原反应,由此构成的气敏传感器可以监测这些气体的含量适当对聚吡咯进行改性后,可以对特定的气体有选择性响应。曾用聚吡咯类气敏传感器监测氨气、二氧化硫等。
对聚吡咯膜的掺杂研究中发现,当掺杂特定的离子时,聚吡咯膜的电极电位对此种离子有Ncunst响应阱删,这样就能制成相应的离子电位传感器。
上世纪50年代,Hishberg提出,利用光致变色化合物在呈色体和无色体状态之间的可逆变化,可以制成光学记忆装置。乙酰基吡咯与活泼亚甲基发生Stobbc缩合反应汹3可以制得光致变色俘精酸酐化合物。而吡咯类俘精酸酐和俘精酰亚胺具有优良的光致变色性能,室温下循坏次数可达3万次,在光信息存储,光开关,光子器件等方面有较好的应用前景。
综上所述,吡咯衍生物在不仅在医药、农药、生物、食品等领域有广泛的应用,而且随着现在人们对新材料领域的不断深入研究,吡咯类衍生物的物理化学性能也被逐渐发现,会有更多的具有生物活性和药理活性的吡咯衍生物被合成出来,吡咯衍生物的物理化学性质也会不断被发现并制出更多新的功能性材料。同时可以看出对毗咯衍生物的研究是很有现实意义和长远意义的。
二、吡咯衍生物的合成方法
吡咯衍生物是一类重要的含氮五元杂环化合物,在天然产物化学、有机合成、药物化学及材料化学等领域有着广泛的用途。近年来,随着天然产物化学的迅猛发展,科研人员发现许多含有吡咯环的化合物具有很强的生物活性或有特殊的用途,如抗菌素藤黄绿脓菌素( Pyoluteorin),从雄性斑蝴蝶中得到的吡咯嗪酮,绿色植物光合作用的催化剂叶绿素,从动物肝脏中提取得到的一种深红色结晶维生素B12等。这些化合物化学合成的关键问题是如何经济有效地合成吡咯环,因此,吡咯衍生物的合成成为研究的热点。本研究介绍了几种吡咯衍生物的合成方法及其优缺点。
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