在电催化条件下制备吲哚啉类化合物文献综述

 2021-10-23 20:17:06

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吲哚类化合物作为重要的杂环生物碱,大多具有显著的生理活性,作为医药、农药、染料、香料及其他精细化工产品的中间体,吲哚类化合物和其衍生物得到了广泛应用。

比如 5-甲氧基吲哚是重要的医药中间体,是生产预防心血管疾病、神经疾病 、肿瘤及增强免疫力药物的重要原料[1]。

吲哚合成和官能化的重要意义引发了众多有机化学家的兴趣与关注,他们以结构多样的底物、方法各异的合成策略制备了系列类型丰富的吲哚衍生物。

而吲哚类化合物的合成方法一直是人们研究的热点,其合成方法一直在不断完善和发展中。

吲哚类衍生物常用于制备药物及染料中间体,具有抗肿瘤、消炎、抗菌、生物激酶抑制剂和生物抗氧化活性等功能[2]。

根据原料进行区分,以取代苯环为原料,包括:(1)Bartoli法【[3]:也称为Bartoli反应,邻硝基苯在三倍当量烯烃类格氏试剂作用下发生闭环化反应,生成C7位单取代吲哚。

(2)Reissert法[4]:在碱性条件下将邻硝基甲苯和草酸二乙酯进行缩合,并将硝基还原成氨基,最后脱水闭环合成吲哚的反应;该方法需将硝基还原为氨基,但由于受到氨基活性较大的限制,邻硝基甲苯的其他取代基团不能为 NO2或CN等其他可被还原为氨基的取代基。

这一局限性的存在,导致该合成方法已经很少被采用。

(3)Leimgruber-Btacho法[5]:又称为L-B合成法,是制备吡咯环上无取代基吲哚衍生物的一种重要方法。

该方法首先是以DMF为溶剂,邻硝基甲苯与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛经缩合反应生成邻硝基-β二甲基氨基苯乙烯,然后在金属催化剂作用下还原环化合成吲哚环化合物。

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