铁/硫-催化氧化还原缩合反应制备2-芳基苯并恶唑文献综述

 2021-11-05 19:12:21

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文 献 综 述1、引言芳基取代的苯并噁唑类化合物和吲哚类化合物一样也是很重要的杂环化合物,被广泛应用于药物、农药、染料、配体和材料化学[1-3]。

因为他们的重要性,他们的生物活性和药用价值的研究及其制备方法一直是有机化学研究的重点方向之一。

2、苯并噁唑类化合物与制备2.1、苯并噁唑类化合物的重要性苯并噁唑这个中心结构存在于细胞霉素天然产物中,如抗分支杆菌的pseudopteroxazole[4](如图),这类化合物在生物方面有很重要的用途。

近代药物化学研究应用中的 5-HT3感受器兴奋剂1[5]以及雌性素感受器兴奋剂 ERB-041等这些都含有苯并噁唑分子(如图)。

2.2、苯并噁唑类化合物生成反应的最新研究进展最简单的合成 2-芳基苯并噁唑的方法是,苯并噁唑类化合物直接和卤代苯,有机硼酸,有机硅化合物,甚至芳香亚磺酸盐反应直接制备。

2007 年,Daugulis课题组发表了铜催化的苯并噁唑芳基化反应(如图),接着有很多课题组采用卤代芳基化合物为芳基来源的实现苯并噁唑 2 位芳基化反应。

2011 年,Liu课题组和 Wang课题组分别发展了一种醋酸钯和氯化亚铜催化的脱硼酸的 2-芳基苯并噁唑的合成方法,此方法是对 Suzuki 偶联反应的一个延伸,此反应均需要在碱性条件下进行,反应温度为 100℃,后者以氯化亚铜为催化剂,突破了局限于钯催化的 Suzuki 氧化交叉偶联反应,也不需要添加配体,利用氧气作为一种绿色氧化剂,条件比较温和(如图)。

2.3、分之内环化生成 2-芳基苯并噁唑的反应金属催化的分之内环化生成 2-芳基苯并噁唑的反应是合成 2-芳基苯并噁唑的比较传统的方法之一,很多课题组用不同的催化剂合成了 2-芳基苯并噁唑。

其中,2008 年 Bolm课题组提出了的邻卤代酰胺化合物为原料分子内成环合成芳基取代的苯并噁唑,产率很高(如图)。

2008年,Nagasawa小组报道了采用铜作催化剂,邻二甲苯作为溶剂,在空气氛围下140 ℃回流28小时可以得到2-芳基苯并噁唑,产率达到89% (如图)。

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