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第一章 绪论
1.1文冠果简介
文冠果(Xanthoceras sorbifolia Bunge),别名土木瓜、文登阁、僧灯毛道,是无患子科(Sapindaccae)文冠果属(Xanthoceras),一属一种,为落叶灌木或者小乔木[1]。文冠果是我国特有的珍稀木本油料作物,适应性强,具有抗早、耐瘠薄和耐寒的特点,生于52 m~2260 m处的荒山坡、沟谷间和丘陵地带,是绿化、食用、药用和制作生物燃料的重要木本油料树种。文冠果种仁、果壳、枝叶等部位富含三萜皂苷类[1-3]、黄酮类[4-5]、香豆素[6]、甾醇类[7]、原儿茶酸[8]等化学成分,均可入药,具有极高的经济价值和药用价值。
文冠果发展潜力巨大,前景广阔,利用文冠果提取的生物柴油已经成为替代天然石油的一种选择。文冠果果壳和果叶作为农业废弃物尚未得到充分的资源再利用。文冠果壳产量很大,曾被报道可以制备糠醛、活性炭[9],但其药用价值尚未得到开发利用。
1.2文冠果壳苷的概述
1.2.1文冠果壳苷的理化性质
文冠果壳苷的分子量较大,不易结晶而且易吸潮。具有苦和辛辣的味道,对鼻黏膜有刺激性,由于极性较大,在热水、热的醇溶液如甲醇、乙醇中都有较好的溶解度,其中在正丁醇里的溶解度更好。文冠果壳苷也具有多数皂苷均具有的性质,如难溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂,且也具有易起泡和溶血的特性。在显色鉴定时,可与许多试剂发生反应,如五氯化锑、浓硫酸、冰醋酸-乙酰氯等[10]。
1.2.2文冠果壳苷的结构特点
从文冠果外果壳、果柄等部位中分离得到的化学成分多以三萜类(尤以玉蕊醇型三萜类化合物居多)、黄酮类为主,此外还有苯丙素、甾类、酚酸、生物碱、单萜及脂肪酸类化合物。三萜类化合物是文冠果中报道最多的一类成分,其结构母核主要为齐墩果烷骨架结构的玉蕊醇型(A、B),此外还有羽扇豆烷型(C)、甘遂烷型(D)、环阿屯烷型、羊毛脂烷型等[11]。文冠果壳苷,是文冠果壳中的主要皂苷成分,结构式为:3-O-(3-O-alpha;-L-呋喃阿拉伯糖基-2-O-beta;-D-吡喃半乳糖基)-beta;-D-吡喃葡萄糖醛酸基-21,22-二-O-当归酰基-R1-barrigenol。
图1.1 文冠果中三萜类化合物的主要类型的结构母核
1.2.3文冠果壳苷的生物活性
1.2.3.1抗癌活性
根据文冠果壳苷的结构分析得出,其结构属于齐墩果烷型,通过构效分析,具有很好的抗癌活性。研究表明,文冠果壳苷的乙醇提取物在卵巢肿瘤细胞增长过程中有明显的抑制作用,其中主要的活性位点是C21、C22位当归酰基[12]。
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