基于分子内1,3,-偶极环加成反应合成喹啉类稠杂环文献综述

 2022-08-08 10:19:16

基于分子内1,3,-偶极环加成反应合成喹啉类稠杂环

摘要:

喹啉及其衍生物之所以应用的非常广泛,主要是因为他们具有令人意外的广阔的生物活性,例如它们具有抗高血压、抗惊厥、抗癌、抗HIV、抗溃疡、抗菌、止痛等作用,另外,它们也可以作为钙离子拮抗剂,是许多止痛剂等重要药物的主要成分。例如,在人类目前广泛使用的一类临床药物—盐酸地尔硫中,就含有杂环结构。目前,喹啉及其衍生物的合成及研究已经成为了许多药物化学家们的重要研究热点。在医药工业中,许多喹啉化合物都是重要的药物中间体。近年来,许多含喹啉环的新型药物不断的被人们开发出来。喹啉最初是从抗疟药物—奎宁中经过蒸馏而得到的,喹啉主要应用于合成抗疟药物,如磷酸氯喹、磷酸伯胺喹和胺酚喹啉等;也可以合成重要的局部麻醉药物,如盐酸地布卡因;还可以合成解热镇痛药物辛可芬,抗菌素药物克菌定;还有抗阿米巴病药喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等等。同时由喹啉环及其他杂环化合物还可以合成扑蛲灵和克泻痢宁。

该论文具有两部分,第一部分为文献综述部分:该部分对2-氯代喹啉-3-甲醛、2-氯喹啉查耳酮 、2-(2-甲酰基)苯氧基喹啉查耳酮、和甲基甘氨酸和脯氨酸通过分子内1,3-偶极环加成反应得到目标化合物的重要合成方法以及生理、药理活性等在国内外的研究状况作比较系统的阐述;第二部分为实验部分,主要工作如下:(1)以乙酰苯胺为起始原料,与POCl3、DMF反应,制备2-氯代喹啉-3-甲醛(I); (2) 化合物(I)与苯乙酮反应,得到含2-氯喹啉查耳酮(II); (3) 化合物(II)与水杨醛反应制得2-(2-甲酰基)苯氧基喹啉查耳酮(III); (4) 化合物(III)和甲基甘氨酸和脯氨酸通过分子内1,3-偶极环加成反应得到目标化合物。 产物结构经过元素分析、MS、IR、1H NMR和13C NMR得到确认,并对其波谱性质进行了分析和讨论。

关键词:喹啉; 2-氯代喹啉-3-甲醛; 2-氯喹啉查耳酮; 2-(2-甲酰基)苯氧基喹啉查耳酮; 甲基甘氨酸

  1. 文献综述

1.1喹啉及其衍生物的简介和研究进展

1.1.1喹啉的基本结构

杂环在化合物中是不可缺少的一部分,喹啉及其衍生物更是首当其冲。喹啉,分子式是C9H7N别名叫苯并吡啶、氮杂萘,是杂环芳香性有机化合物,也是具有强烈臭味的无色吸湿性液体。如果喹啉暴露在阳光空气下,会慢慢变成淡黄色,然后变成棕色。喹啉微微溶于水,但是易溶于非常多有机溶剂。喹啉是冶金、染料、聚合物和医药工业的不可或缺的中间体,它也可以用作消毒剂、防腐剂和溶剂使用。喹啉是有毒的,一般在短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,可能会导致头晕头痛和恶心。

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