左旋葡聚糖酮加氢制备二氢左旋葡聚糖酮文献综述

 2021-09-27 00:00:06

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文 献 综 述1.左旋葡聚糖酮1.1左旋葡聚糖酮的性质左旋葡萄糖酮(LGO)具有独特的刚性结构,可以在有机合成中引入手性中心,具有很好的立体选择性,并且可以避免官能团的保护和去保护等的复杂操作,因而备受人们关注。

生物质,特别是木质纤维素类生物质,主要是由纤维素、半纤维素和木质素构成,其中纤维素是由葡萄糖以β-l,4糖苷键组成的的大分子聚合物。

纤维素广泛存在于自然界中,占生物质含量的35%一50%[9]以上。

糖酐类产物中左旋葡聚糖进一步脱水可形成更多的左旋葡聚糖酮。

在1970年,人们就发现纤维素在酸性条件下可生成一种新的化合物,取代了一般纤维素热解生成的主要产物左旋葡聚糖。

随后人们对这种物质进行了分离纯化,对其结构进行了研究。

Broido[1-4]等对其质谱、NMR谱、紫外及红外图谱的结果进行分析,得到了经验分子式为C6H603,结构为l,6一脱水-3,4一二脱氧β一D-吡喃糖烯-2-酮(1),俗名为左旋葡聚糖酮,其核磁共振碳谱如图1所示。

图1 LGO核磁共振碳谱1985年,Halpem[5]等通过气一质色谱联用,使用化学电离(CI)等的软电离方法,较好地得到了LGO的分子离子峰,最终确定了LGO的精确相对分子质量为126,0327,与经验化学式一致。

Ohnishi[6]等也报道了左旋葡萄糖酮的旋光性和圆二色性等光学性质。

Domburg[7]等分析1 H和13 C-NMR的数据得出,LGO的6个原子的环是1个信封式构象。

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