BODIPY光敏剂的制备及表征
摘要：目前，BODIPY衍生物被用作可调谐激光染料，淬灭,荧光开关和生物标签。研究发现含硒的BODIPY衍生物可以作为研究氧化还原酶催化循环的探针，同时在BODIPY染料中引入硒可以产生新的和改进的PDT增敏剂或研究PDT的探针机制。本文综述了含硒的BODIPY衍生物的制备方法。
关键词：BODIPY；荧光探针；光动力治疗；增敏剂。
1.引言
BODIPY色团，于1968年首次引入， 自90年代早期以来，在应用和合成变体方面显示出了惊人的增长。目前，BODIPY衍生物被用作可调谐激光染料，淬灭,荧光开关和生物标签。与其他荧光染料族相比，BODIPY色团的吸收和发射光谱非常窄带宽。通过利用小结构修改的潜力，它们的尖锐和高荧光发射可以调整到更长的波长，导致探针可以更有效地用于体内成像。最近的研究表明，良好离开基的存在，例如在BODIPY染料的3-和5-位置上的氯原子，可以通过亲核取代在这些位置上轻易地引入不同的基团（例如含硫原子）。人们对含硫发色团作为光敏剂和探针的兴趣始于观察到，通过改变硫原子，吸收和发射最大值向更长的波长移动。含硒的发色团很有趣，因为它们可以作为生物相关的有机硒化合物的模型，例如，谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟。GPx是一种哺乳动物的抗氧化酶，通过催化各种物质的还原，保护生物膜和其他细胞成分免受氧化损伤以谷胱甘肽（GSH）为还原剂的氢过氧化物。谷胱甘肽过氧化物酶的催化活性中心是硒半胱氨酸。因此，含硒的BODIPY衍生物可以作为研究氧化还原酶催化循环的探针，因为硒的氧化很可能会对荧光产生影响，可以作为一种读出工具。
含硫的BODIPY染料也可以作为光动力治疗（PDT）的探针。PDT使用染料在肿瘤细胞中产生细胞毒性试剂或细胞毒性反应;这通常是通过产生单线态氧（1O2）或分子氧中的超氧化物。活性氧的产生需要染料的三重态，而BODIPY通常只显示微不足道的三重态跃迁，“重原子”的引入，如硒和碲，可能增加系统间的交叉产率到三重态。由于一些光活性有机硒化合物被用作PDT的增敏剂，在一些国家获得了肺癌、消化道癌和泌尿生殖道癌的监管批准，我们推断，在BODIPY染料中引入硒和碲可以产生新的和改进的PDT增敏剂或研究PDT的探针机制。
2. 讨论和制备
2.1 BODIPY卤化的亲电取代优先级讨论
实现BODIPY的卤化有三种不同的方法：吡咯环的卤化、二吡咯甲烷前驱体的卤化或BODIPY染料上的亲电取代反应最易受亲电攻击。然而，对于未取代体的这些反应的区域选择性还没有明确的研究。在研究的大多数情况下，一些其他位置被取代基阻断，尽管最近已经描述了1,3,5,7-未取代的BODIPY与NBS的溴化，12在2-和6-位置提供具有高区域选择性的单溴和二溴化的BODIPY。在本研究中，即使使用过量的溴化剂，也未在反应混合物中检测到区域异构产物，例如a-溴-BODIPYs。
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