(E)-2,2位双取代烯醇酯的选择性合成文献综述

 2023-02-14 19:54:42

一、课题背景

(E)-2,2位双取代烯醇酯的不对称氢化产物beta;手性伯醇普遍存在于天然产物(如紫杉醇、葡萄糖和维生素C)与多种合成的手性药物(如瑞舒伐他汀、依泽麦布和立普妥)。另外,带有其他官能团手性醇通常是合成高对映选择性药物制剂和其他精细化学品的重要中间体。因此如何高效,高选择性地合成E构型的2,2位双取代烯醇酯显得尤为重要。

二、要解决的问题

总结之前课题组所做的工作,找出不足,进行方法改进,加以实施,高效地合成 成一系列的(E)-2,2位双取代烯醇酯。

三、可行性分析

之前的工作者在合成(E)-2,2位双取代烯醇酯时存在诸多的不足,例如:反应温度太高,产物的纯度不高亦或是Z/E构型的选择性不高,这些问题都将影响到之后该底物的应用。我所处的实验室之前有一些师兄或者师姐已经研究过了相关的内容,积累了一定的经验,为我继续开展这部分的研究奠定了基础,并且我的指导老师对这个领域已经有了比较深入的了解,可以很好的指导我的实验工作,因此我们认为(E)-2,2位双取代烯醇酯的选择性合成这个课题是行之有效的。

四、研究方法和内容

4.1(E)-2-苯基丙烯醇酯的合成方法探究

以(E)-2-苯基丙烯醇乙酸酯的合成为例,Benezra等人【1】报道,首先反应瓶中放入2-苯基丙醛用乙酸酐(乙酸酐为反应原料同时也作为溶剂)稀释,加入2当量的碳酸钾和催化量的乙酸钾,在130℃的条件下进行对2-苯基丙醛烯醇化和酯化反应。反应完毕后,冷却后向反应瓶中加入水,搅拌,溶解碳酸钾和乙酸钾并且水解过量的乙酸酐。静置,分液,收集有机相;水相再用二氯甲烷萃取;合并有机相,并除去有机溶剂,得到粗品(Z/E)2-苯基丙烯醇乙酸酯。

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